13737-04-7 2-三甲基硅基吡啶

危险品运输编号:UN 1993 3/PG 3 WGK Germany:3 危险等级:3 包装类别:III 海关编码:29333990

• 简介 2-三甲基硅基吡啶是一种有机中间体，可由2-氯吡啶和三甲基氯硅烷反应制备得到。
• 2-三甲基硅基吡啶为吡啶类衍生物，可用作有机合成中间体。
• 制备 将 2-氯吡啶 (20.7 mL, 217 mmol) 和三甲基氯硅烷 (28.0 mL, 221 mmol) 在 THF (100 mL) 中的溶液逐滴加入快速搅拌的镁屑 (6.75 g, 281 mmol) 的 THF (175毫升）混合物中。添加大约 10 mL 溶液后，添加二碘甲烷 (0.2 mL)，然后添加碘颗粒，然后添加异丙基氯化镁（2.0 M THF 溶液，1 mL，2 mmol）。然后将悬浮液小心加热至回流并在2.75小时内滴加剩余的氯化物溶液。然后使反应冷却至室温并搅拌过夜。通过蒸馏除去约200mL THF并加入苯(125mL)。悬浮液回流2小时，然后倾析出苯。然后通过添加更多的苯 (2 x 125 mL)、回流（每次 1 小时）和倾析重复该过程，将合并的苯馏分真空浓缩并蒸馏，得到无色液体形式的2-三甲基硅基吡啶（6.97 g, 46.2 mmol , 21%)。

有机合成中间体

路线1：格氏反应制备

• 步骤: 将2-氯吡啶和三甲基氯硅烷在THF中的溶液逐滴加入快速搅拌的镁屑的THF混合物中，添加二碘甲烷、碘颗粒和异丙基氯化镁后，加热至回流并滴加剩余氯化物溶液；反应冷却至室温搅拌过夜，蒸馏除去约200mL THF并加入苯，悬浮液回流2小时后倾析出苯，重复用苯提取、回流和倾析，合并苯馏分真空浓缩并蒸馏得到产物。
• 条件: 反应溶剂为THF，加热至回流，反应后用苯提取，真空浓缩并蒸馏；原料摩尔比：2-氯吡啶(20.7 mL, 217 mmol)、三甲基氯硅烷(28.0 mL, 221 mmol)、镁屑(6.75 g, 281 mmol)、二碘甲烷(0.2 mL)、异丙基氯化镁(2.0 M THF溶液, 1 mL, 2 mmol)；THF总用量275 mL，苯用量375 mL。
• 收率: 6.97 g (46.2 mmol, 21%)