17812-32-7 (S)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17812-32-7）

产率：85% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride In methanol 实验步骤：实施例2将1.75g N-甲酰基-L-天冬氨酸α-甲酯（10毫摩尔）和3.5g盐酸羟胺（50毫摩尔）溶于10ml 90％甲醇中，并将该溶液在70℃下搅拌4小时。 然后发现反应混合物含有L-天冬氨酸α-甲酯，产率为85％。 参考文献：

• [1] Patent: US4021418, 1977, A

合成路线 2（2. 合成：17812-32-7）

产率：100% 合成条件：With palladium on carbon; hydrogen In methanol for 3 h; 实验步骤：H-Asp-OMe的典型方法：将Z-Asp（β-OBn）-OH（1.0mmol，357.2mg）溶解在无水THF中，并在0℃下加入重氮甲烷（3.0mmol，305mg）的醚溶液。将混合物搅拌约3小时直至反应完成。然后将溶剂真空蒸发，将残余物溶解在CH 2 Cl 2中。用5％Na 2 CO 3（10mL，2次），10％柠檬酸（10mL，2次），水（10mL，2次）和盐水（10mL）洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压除去CH 2 Cl 2，几乎定量地得到相应的甲酯，为白色固体。然后将得到的甲酯溶解在MeOH中并在氢气氛下用Pd / C（20％/ wt）处理，并将反应混合物搅拌3小时直至Z和Bn基团完全脱保护。真空蒸发MeOH，然后用乙醚重结晶残余物。 THF以定量收率得到1a。光谱数据：+ 15.3（c = 2，H2O）;熔点：168-169℃; IR（KBr）：ν3320,1735cm-1; 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ10.25（s，1H），4.01（dd，1H，J = 2.6,5.8Hz），3.67（s，3H），2.68-2.99（m，2H），2.86（s， br，2H）; 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ177.0,170.6,51.4,49.0,41.2; ESI-MS计算值C5H5NO4m / z 148.12 [M + H +]，实测值148.06 [M + H +]。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 43, p. 5620 - 5624