129421-32-5 2,3-二氢-1,4-二噁并[2,3-b]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：129421-32-5）

产率：5.7% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 90℃; 实验步骤：a-1）2,3-二氢 - [1,4]二氧杂环己烯[2,3-b]吡啶的制备将2,3-二羟基吡啶（2.22g，20.0mmol）溶于N，N'-二甲基甲酰胺（100mL）中 在室温下加入碳酸钾（5.52g，40.0mmol）。 5分钟后，在相同温度下加入1,2-二溴乙烷（2.6mL，30.0mmol），并在90℃下搅拌过夜。 将反应溶液恢复至室温，过滤，并将得到的滤液真空浓缩。 然后，将所得残余物加入乙酸乙酯中。 过滤悬浮液，用乙酸乙酯洗涤，真空浓缩。 得到标题化合物（157mg（收率5.7％）），为无色油状物.1H-NMR（CDCl3）δ：4.26-4.28（2H，m），4.42-4.44（2H，m），6.94（1H，dd） ，J = 5.6,7.6Hz），7.28（1H，dd，J = 1.2,7.6Hz），7.69（1H，dd，J = 1.2,5.6Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/280013, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [2] Patent: WO2015/42397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000788

合成路线 2（2. 合成：129421-32-5）

产率：6.9 g 合成条件：With potassium carbonate; sodium iodide In acetonitrile at 100℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：在N 2和25℃下，在2,3-二羟基吡啶（10.0g，0.09mol）的乙腈（200mL）溶液中加入碳酸钾（99.4g，0.72mol），1-溴-2-氯乙烷（25.7）。 g，0.18摩尔），碘化钠（1.3克，0.009摩尔），加热至100℃，保持20小时。 将反应混合物通过硅藻土过滤，并用乙酸乙酯（50mL×2）洗涤。 将滤液真空浓缩，得到标题化合物。 产量：6.9克; 1H-NMR（DMSO-6,400MHz）δppm：4.22-4.24（d，2H），4.37-4.39（d，2H），6.90-6.95（m，1H），7.26-7.28（d，J = 0.9） ，7.8Hz，1H），7.72-7.73（d，J = 1.0,4.4Hz，1H），质谱（m / z）：137.9（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/42362, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 111