14080-59-2 4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：14080-59-2）

产率：96% 合成条件：With oxalyl dichloride; N,N-dimethyl-formamide In dichloromethane at 0℃; for 3 h; Reflux 实验步骤：将DMF（1.53ml，19.7mmol）的二氯甲烷（50ml）溶液冷却至0℃，缓慢加入草酰氯（2.5ml，29.6mmol），形成白色凝胶。 加入噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H） - 酮（1.5g，9.86mmol），将反应混合物回流3小时。 将混合物冷却至室温并倒入水中。 将混合物用二氯甲烷萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（EtOAc /己烷15：1）纯化粗残余物，得到标题化合物，为白色固体（1.61g，96％）。1 H NMR（300MHz，CDCl 3,25℃）：δ= 8.88 （s，1H，CH），7.64（d，J = 6.0Hz，1H，CH），7.47（d，J = 5.8Hz，1H，CH）ppm.HRMS：计算值C 6 H 4 ClN 2 S 170.97837，实测值170.97804。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/46278, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81 [2] Patent: US2014/88088, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1228-1230 [3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 30, p. 5261 - 5264 [4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 3, p. 459 - 464 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 123, p. 31 - 47 [6] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 30, p. 4486 - 4489 [7] Patent: CN107573386, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051-0053 [8] Patent: WO2008/118718, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 61 [9] Patent: CN107253964, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0101; 0102; 0105; 0106 [10] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 844 - 847 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 1, p. 245 - 256