19090-04-1 3-二氢色原酮

3-二氢色原酮作为中间体或目标产物，在医药和农药领域有应用，具体用途需结合具体化合物结构和反应场景。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：19090-04-1）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With diphenyl phosphoryl azide; triethylamine In dichloromethane; toluene at 50 - 85℃; for 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride In dichloromethane; water; toluene for 3 h; Reflux 实验步骤：在室温下将DPPA（4.812g，17.494mmol）的甲苯（24mL）溶液滴加到化合物SP-0010418-145-3（2.8g，15.9mmol）的DCM（80mL）和三乙胺溶液中。 （4.0毫升）。 将混合物在50℃下搅拌1小时，并加入更多的甲苯（50mL）。 将得到的反应混合物在85℃下加热3小时。 将反应混合物冷却至室温，加入HCl水溶液（6.0N，28mL），将得到的反应混合物加热回流3小时。 分离有机层，用饱和NaHCO 3洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩，得到残余物。 通过硅胶柱色谱法（使用石油醚/ EtOAc = 10：0-7：3）纯化残余物，得到化合物SP-0010418-145-4（2.0g，产率：85％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.55-7.51（m，1H），7.24-7.22（m，1H），87.06-7.03（m，1H），7.4.42（s，2H） ，3.61（s，2 H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/145512, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 116; 117 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 22, p. 4207 - 4212 [3] Patent: US2008/153871, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 8, p. 2059 - 2063 [5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 8, p. 2091 - 2095,5

合成路线 2（2. 合成：19090-04-1）

产率：84% 合成条件：at 210℃; for 0.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：将2a（44mg，0.2mmol）和Ph 2 O（400mg）的混合物在氩气下加热至210℃保持30分钟。 冷却至室温后，将残余物在硅胶（PE / EtOAc，30：1）上纯化，得到产物，为无色油状物（25mg，84％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.26-7.22（m，1H），7.14-7.12（m，1H），7.06（d，J = 7.6Hz，2H），4.41（s，2H），3.62（s） ，2H）; 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）：δ207.74,154.65,129.08,128.58,123.45,121.63,117.80,73.08,41.03ppm。 化合物的日期与参考文献的描述日期相同 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, # 6, p. 1123 - 1125 [2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 21, p. 3400 - 3406