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首页/化工词典/161715-21-5 泰比培南

161715-21-5 泰比培南

中文名称: 泰比培南
英文名称: Tebipenem
CAS号
分子式: C₁₆H₂₁N₃O₄S₂
分子量: 383.49
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 泰比培南
英文名: Tebipenem
CAS号: 161715-21-5
分子式: C16H21N3O4S2
分子量: 383.49
中文别名: 泰比配南; 替比培南杂质; 泰比培南四水合物; (4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸; 抑制剂Tebipenem

英文别名

(4R,5S,6S)-3-[[1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; LJC 11036; LJC11036; LJC-11036; Tebipenem Impurity 5; (4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[1-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)-; (1R,5S,6S)-6-(1(R)-Hydroxyethyl)-1-methyl-2-(1-(2-thiazolin-2-yl)azetidin-3-ylsulfanyl)-1-carba-2-penem-3-carboxylic acid; (4R,5S,6S)-3-{[1-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-azetidinyl]sulfanyl}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid; 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid,3-((1-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-,(4R,5S,6S)

物化属性

LogP: -1.71
PSA: 144.04000
密度: 1.8±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.826
沸点: 624.5±65.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 不溶于乙醇；温和加热时，水中≥19.15 mg/mL；DMSO中≥24.9 mg/mL
蒸汽压: 0.0±4.1 mmHg (25°C)
酸度系数: 4.29±0.60 (Predicted)
闪点: 331.5±34.3 °C
颜色: 白色至卡其色

安全信息

安全说明

WGK Germany:WGK 3 存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

生物活性 Tebipenem 是一种可口服的广谱的碳青霉烯类抗生素，能够抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，但对绿脓杆菌无作用。
体外研究 Tebipenem exhibits slow tight-binding inhibition at low micromolar concentrations versus the chromogenic substrate nitrocefin, and apparent K m and k cat values of 0.8 μM and 0.03 min -1 , respectively. Tebipenem shows potent activity against B. pseudomallei , with MIC 50 and MIC 90 values of both 2 mg/L. Tebipenem shows good activity against S. pneumoniae , with the MIC range of ≤0.25 μg/mL in all of the S. pneumoniae isolates.

医药

161715-20-4 161715-21-5 以替比培南缩合物为原料合成(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸的一般步骤如下：向化合物(II)（R为对硝基苄基）（15.0g，29.0mmol）中加入200mL正丁醇和200mL水，搅拌至完全溶解。随后加入8.00g Raney Ni，在60℃下进行氢化反应。反应在2.0MPa氢气压力、20℃条件下持续4小时。反应完成后，过滤收集固体，并用15mL水洗涤滤饼。滤液用4-二甲基氨基吡啶调节至pH6.5，然后用150mL乙酸乙酯洗涤。将溶液冷却至0℃后，逐滴加入700mL丙酮，搅拌10分钟，再次逐滴加入700mL丙酮，继续搅拌1小时。最终得到12.5g白色固体的替比脒，产率为94.5％，纯度为99.6％。参考文献： [3] Journal of Antibiotics, 2006, vol. 59, # 4, p. 241 - 247

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