2715-68-6 9-乙基-9H-嘌呤-6-胺
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
生物活性 9-Ethyladenine 是 APRT (腺嘌呤磷酸核糖基转移酶) 的部分有效抑制剂。
医药
产率：66% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 7 h; Inert atmosphere 实验步骤：通过将碘乙烷（3.6ml，45mmol）加入到腺嘌呤（5.00g，37.0mmol）和碳酸铯（14.5g，44.4mmol）的白色悬浮液中，合成6-氨基-9-乙基-9H-嘌呤。在氮气下干燥DMF（60ml）。将悬浮液在60℃下加热7小时。滤出白色固体，用水（5ml）淬灭黄色溶液，减压除去溶剂。将黄色固体部分溶解在CHCl 3和MeOH中，过滤除去不溶物。在减压下除去溶剂，得到粗制黄色固体，将其通过快速柱色谱法（梯度，2-10％v / v MeOH的CHCl 3溶液）纯化。分离出6-氨基-9-乙基-9H-嘌呤，为白色固体（3.97g，24.3mmol，66％）。熔点191-194℃（点燃192-193℃，38 185-187℃39）。 1H NMR数据与文献中的数据一致。 39 1H NMR（DMSO-d6）：8.14（s，1H），8.13（s，1H），7.16（br s，2H），4.16（q，J 7.3Hz，2H），1.39（t，J 7.3 Hz， 3H）; 13C NMR（DMSO-d6,1）：155.9,152.3,149.3,140.4,118.8,38.0,15.3; νmax（DMSO）3250,2250,2120,1640cm-1; HRMS m / z [M + H] + C 7 H 9 N 5的计算值：164.0936。实测：164.0935。还分离出区域异构体（6-氨基-7-乙基-7H-嘌呤），为白色固体（0.60g，3.68mmol，10％）。 参考文献：
产率：71% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 153℃; for 15 h; 实验步骤：将5.1g（37mmol）碳酸钾加入到1.8g（7.41mmol）2-溴乙基膦酸二乙酯和1g（7.41mmol）腺嘌呤在20mL DMF中的混合物中。将混合物回流15小时，滤出碳酸钾沉淀，减压除去溶剂。用丙酮洗涤残余物，滤出白色沉淀，减压干燥（油泵）直至恒重。产量1.6克（71％），mp> 250℃。 IR光谱，ν，cm-1：3143（NH 2），1699（C = C），1029（P = O）。 1H NMR谱（DMSO-d6），δ，ppm：1.24t（6H，CH3，J = 7.1Hz），2.55dt（2H，CH2，J = 18.2,7.1Hz），4.004.09m（4H，OCH2）， 4.53dt（2H，CH2，J = 15.8,7.1Hz），8.15s（1H，Harom），8.24s（1H，Harom）。 31P NMR光谱（DMSO-d6）：δP27.75ppm。质谱：m / z 300.1 [M + H] +。实测，百分比：C 44.33; H 5.81; N 23.18; P 10.54。 C11H18N5O3P。计算，百分比：C 44.15; H 6.06; N 23.40; P 10.35。 M 299.3。 9-乙基-9H-嘌呤-6-胺（2）。将分离化合物1后得到的滤液静置12小时。将由此沉淀的结晶固体滤出并在减压下（油泵）干燥至恒重。产量0.1克（9％），熔点94-96℃。 IR光谱，ν，cm-1：3270,3105（NH 2），1673（C = C）。 1H NMR光谱（CDCl3），δ，ppm：1.10t（3H，CH3，J = 7.4Hz），3.67q（2H，CH2，J = 7.3Hz），7.48s（1H，Harom），7.53s（1H，芳族）。质谱：m / z 202 [M + K] +。实测，百分比：C 51.68; H 5.70; N 43.17。 C7H9N5。计算，百分比：C 51.52; H 5.56; N 42.92。 M 163。 参考文献：