13490-32-9 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒

中文名称: 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒
英文名称: 4-Amino-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
CAS号
分子式: C₃H₅N₅O₂
分子量: 143.1
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒
英文名: 4-Amino-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide
CAS号: 13490-32-9
分子式: C3H5N5O2
分子量: 143.1
中文别名: 4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺; 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰亚胺酰胺; 4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒; 3-氨基-4-偕氨基肟基呋咱; 3-氨基-4-氨基肟基呋咱; 4-氨基-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒
英文别名: 4-AMINO-3-FURAZANECARBOXAMIDOXIME; 4-AMINO-N-HYDROXY-FURAZAN-3-CARBOXAMIDINE; 4-AMINO-N-HYDROXY-1,2,5-OXADIAZOLE-3-CARBOXIMIDAMIDE; 1,2,5-Oxadiazole-3-carboximidamide, 4-amino-N-hydroxy-

物化属性

Log S (Ali): -1.54
Log S (ESOL): -0.67
Log S (SILICOS-IT): 0.36
LogP: 1.09
MLOGP: -1.4
PSA: 123.55 Å²
SILICOS-IT LogP: -1.01
WLOGP: -1.25
XLogP3: -0.58
iLOGP: 0.57
储存条件: 2-8°C
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 2.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.876
沸点: 453.3±55.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 30.9 mg/ml ; 0.216 mol/l
熔点: 189-191 °C
蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 11.72±0.50 (Predicted)
闪点: 228.0±31.5 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物研发与合成（具体应用场景参考相关专利及文献）。

医药

合成路线 1（1. 合成：13490-32-9）

产率：93.5% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 10℃; for 0.50 h; Cooling with ice Stage #2: With hydroxylamine hydrochloride; potassium hydroxide In water at 0℃; for 12.50 h; Reflux 实验步骤：将原料丙二腈（50.0g，0.76mol，1.0当量）加入到四颈瓶中并通过加热（约50℃）溶解。加入水（0.5L），在约10℃的冰水浴中加入，并加入分批加入亚硝酸钠（57.72g，0.83mol，1.1当量）。加入后，在10℃或更低的温度下滴加盐酸（6N，8.5mL）。将混合物在冰水浴中搅拌0.5小时。温度恒定，将上述反应溶液命名为A.H2NOH·HCl（158.4g，2.28mol，3.0当量）溶于水（255mL）中。氢氧化钾溶液（127.9g，2.28mol，3.0）向其中加入eq）水（255mL），加入混合物。将混合物在室温（25℃）下搅拌10分钟，将上述反应溶液指定为B.A的反应液为用冰水浴冷却至0℃-10℃，将B反应液滴加到A反应液中，滴加混合物，搅拌0.5小时。冰水浴，温度保持恒定，除去冰水浴，将混合物加热回流12小时。反应完成后，在冰水浴中滴加盐酸（6N，120mL）。（0℃）调节pH = 7.继续搅拌40分钟，抽滤反应溶液，用水洗涤滤饼，排出滤饼。目标化合物（101g，产率：获得93.5％）。 参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10532 - 10535 [2] Patent: CN108727361, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0150; 0152-0154 [3] Patent: TW2018/23219, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 31; 32 [4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 4, p. 156 - 162 [5] Patent: WO2016/40458, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 26 [6] Patent: WO2014/66834, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00184 [7] Patent: US2015/133674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272 [8] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 486 - 491 [9] Patent: CN108003112, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0036; 0041; 0042; 0043 [10] Patent: WO2017/2078, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20 [11] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 1, p. 30 - 36 [12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 312 - 317 [13] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12527 - 12532 [14] Patent: CN106967004, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0045; 0046 [15] Patent: CN108101899, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0017; 0035; 0038; 0039; 0040 [16] Patent: CN106883224, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056; 0057 [17] Patent: CN106866648, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060-0062 [18] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255 [19] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 11, p. 2625 - 2634 [20] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7364 - 7367 [21] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 2, p. 381 - 385 [22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 27, p. 21422 - 21429 [23] Patent: CN105418534, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037; 0338 [24] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 39, p. 15382 - 15389 [25] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 11, p. 1315 - 1319 [26] Polyhedron, 2018, vol. 139, p. 148 - 154 [27] ChemPlusChem, 2018, vol. 83, # 5, p. 439 - 447 [28] CrystEngComm, 2018, vol. 20, # 30, p. 4321 - 4328 [29] Crystal Growth and Design, 2018, [30] Patent: WO2018/156443, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [31] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 36, p. 12661 - 12666 [32] Patent: CN108689958, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087-0089

合成路线 2（2. 合成：13490-32-9）

产率：93% 合成条件：With potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux 实验步骤：将丙二腈（3.2g，48.5mmol）溶于70mL水中，加热至完全溶解。冰水浴冷却的亚硝酸钠（3.8g，55mmol）和6N盐酸（0.6mL）溶液。在冰浴中反应0.5小时后，将反应温热至室温2小时。继续冰浴冷却反应，向反应溶液中滴加50％盐酸羟胺水溶液（9.9g，150mmol），搅拌半小时后，将反应升温至室温1小时。将反应加热至回流2小时，反应完成，冰浴用盐酸调节至pH7.0 8mL6N。过滤沉淀物，每次用水和乙酸乙酯洗涤，干燥，得到6.0g白色化合物，产率93％。 参考文献：

[1] Patent: CN105481789, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0147; 0149; 0150; 0151; 0152; 0153 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 253 - 255 [3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 5, p. 1400 - 1402

合成路线 3（3. 合成：13490-32-9）

产率：90% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In waterCooling with ice Stage #2: Reflux 实验步骤：将丙二腈[Aldrich，产品号：M1407]（320.5g，5mol）加入预热至45℃的水（7L）中并搅拌5分钟。将所得溶液在冰浴中冷却，加入亚硝酸钠（380g，5.5mol）。当温度达到10℃时，加入6N盐酸（55mL）。温度达到16℃时发生温和的放热反应.15分钟后，移除冷浴并将反应混合物在16-18℃下搅拌1.5小时。将反应混合物冷却至13℃和50％水溶液。一次性加入羟胺（990g，15mol）。温度升至26℃。当放热反应平息时，除去冷浴并在26-27℃下继续搅拌1小时，然后缓慢回流。将回流维持2小时，然后将反应混合物冷却过夜。将反应混合物在冰浴中搅拌，并在40分钟内分批加入6N盐酸（800mL）至pH 7.0。在5℃的冰浴中继续搅拌。通过过滤收集沉淀物，用水充分洗涤并在真空烘箱（50℃）中干燥，得到所需产物（644g，90％）。 C 3 H 6 N 5 O 2的LCMS（M + H）+：m / z = 144.0。 13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ156.0,145.9,141.3。 参考文献：

[1] Patent: US9320732, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 36

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