6645-69-8 2-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)乙酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6645-69-8）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In water; acetone at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：在室温下，将氢氧化钾（32.7g，0.58mol）的水（100mL）溶液加入到搅拌的4-硝基-1H-吡唑（30g，0.27mol）的丙酮（500mL）混合物中。 30分钟后，加入2-溴乙酸（38.7g，0.27mol）的丙酮（100mL）溶液，将反应物搅拌过夜。 真空除去溶剂，残余物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机层真空浓缩。 将残余物用二氯甲烷和甲醇进一步萃取，并将合并的有机层真空浓缩，得到2-（4-硝基-1H-吡唑-1-基）乙酸（40g，88％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/174895, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 70

合成路线 2（2. 合成：6645-69-8）

产率：33% 合成条件：at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：向六个锥形瓶中加入吡唑-1-基 - 乙酸乙酯（6×9.66g，6×62.6mmol）并加入浓硫酸（6×20ml）。 将溶液冷却至0℃并逐滴加入浓硝酸（6×10ml）。 将反应混合物温热至室温并静置18小时。 将合并的有机混合物倒入冰（50ml）中并用乙酸乙酯（5×500ml）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水（500ml）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并减压浓缩，得到黄色固体。 用乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物，为灰白色固体（20.97g，33％收率）。 EPO 1H NMR（300MHz，DMSOd6）δ：13.33（1H1 br s），8.87（1H，s），8.29（1H，s），5.08（2H，s）。 LC / MS：m / z 341 [2M-H]“。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/117552, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50-52