952511-48-7 5-溴-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：952511-48-7）

产率：98% 合成条件：at 60℃; for 12 h; 实验步骤：3：将156（28g，140mmol），甲酸（240mL）和37％浓度的HCl（400mL）的混合物加热至60℃保持12小时，在冰水浴中冷却，并且pH 用28％浓度的NH 4 OH缓慢调节至8-9。 过滤收集固体，用水洗涤并在空气中干燥，得到25g（98％）5-溴-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑（158），为黄色固体：MS（ESI）m / z = 213 [M + 1] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 143 [2] Patent: US2010/222345, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 87

合成路线 2（2. 合成：952511-48-7）

产率：73% 合成条件：Stage #1: at 50℃; for 2 h; Stage #2: at 20 - 70℃; for 0.50 h; 实验步骤：向搅拌的1-溴-2-甲基-3,4-二硝基 - 苯（Tetrahedron Lett.2000,41（22），4277-4279）（2.61g，10mmol）的EtOH（50mL）溶液中加入 SnCl 2（1.89g，100mmol）。 将混合物在50℃下搅拌2小时。 将混合物冷却至室温，并加入原甲酸三乙酯（25mL）。 在70℃下加热30分钟后，将混合物冷却至室温，用饱和NaHCO 3稀释。水性。 NaHCO 3（100mL），并用EtOAc（3.x.60mL）萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3洗涤。水性。 将NaCl（100mL）干燥并浓缩，得到固体残余物。 将残余物与MeOH（100mL）剧烈搅拌并通过过滤除去沉淀物。 浓缩滤液，得到粗产物，然后通过FCC（EtOAc /己烷）纯化，得到1.55g（73％）所需产物。 MS：质量计算。 对于C8H7BrN2,209.98; m / z实测值，211.0 [M + H] +。 1H NMR（CD3OD）：8.18（s，1H），7.41（d，J = 8.7Hz，1H），7.34（d，J = 8.6Hz，1H），2.61（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/156613, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22