化学合成；材料科学。
化学合成；材料科学
合成路线 1（1. 合成：10040-96-7）
产率：90%
合成条件：With copper(I) sulfide; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In methanol at 20℃; for 24 h;
实验步骤：一般步骤：向10mL圆底烧瓶中装入磁力搅拌棒，苯并咪唑1（59mg，0.5mmol），硼酸2（1.0mmol），Cu 2 S（4mg，0.025mmol）和MeOH（2mL），然后 加入TMEDA（0.075mL，0.5mmol）。 用隔膜密封烧瓶，通过隔膜插入18-gauche针。 这种设置允许空气进入反应并避免混合物的污染。 将反应混合物在400至600rpm下搅拌适当的时间并用EtOAc（2×15mL）萃取。 用饱和的乙二胺四乙酸二钠盐水溶液（15mL）洗涤合并的有机层，然后用无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去挥发物，并通过柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物，得到标题产物，其通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和熔点（如果是固体）表征。
参考文献：
- [1] Synthesis, 2008, # 5, p. 795 - 799 [2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 5, p. 606 - 617 [3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 21, p. 4891 - 4900 [4] Catalysis Communications, 2018, vol. 109, p. 38 - 42 [5] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 38, p. 7794 - 7798
合成路线 2（2. 合成：10040-96-7）
产率：90%
合成条件：With copper(l) iodide; caesium carbonate; dimethylbiguanide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 110℃; for 15.17 h;
实验步骤：一般步骤：向具有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中加入CuI（9.6mg，0.05mmol），二甲双胍（0.1mmol），Cs 2 CO 3（652mg，2.0mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.1）。 mmol）和DMF（5mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟，然后加热至110℃保持适当的时间（参见表2）。 通过TLC监测反应进程。反应完成后，将混合物用EtOAc（51mL）萃取，分离有机相并蒸发。 通过柱色谱进一步纯化，得到所需的偶联产物。
参考文献：
- [1] Synlett, 2012, vol. 23, # 8, p. 1240 - 1244 [2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 52, p. 7095 - 7099 [3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 8, p. 2737 - 2743 [4] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 513, p. 53 - 66 [5] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185 [6] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 11, [7] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2191 - 2195 [8] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072
合成路线 3（3. 合成：10040-96-7）
产率：94%
合成条件：With C 40 H 34 CuIN 6 O 6 ; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; for 4 h; Sealed tube
实验步骤：通用程序：对于催化反应，催化剂C1（12mg，0.01mmol），咪唑（1.0mmol），芳基卤（1.0mmol），NaOH（80mg，2.0mmol）和二甲基亚砜（DMSO，5mL）是 采取密封管。 将反应混合物在100℃下搅拌4小时，然后冷却至室温。 加入5mL H 2 O后，将溶液用乙酸乙酯萃取。 然后将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压除去溶剂。最后通过硅胶柱色谱法得到N-芳基化产物。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 20, p. 7951 - 7954 [2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 24, p. 4207 - 4210 [3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2013, vol. 60, # 8, p. 1007 - 1013 [4] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185 [5] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 2, p. 128 - 129 [6] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 40, p. 4803 - 4807 [7] Synthesis, 2010, # 9, p. 1505 - 1511 [8] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 15, p. 3294 - 3297 [9] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 22, p. 5607 - 5622 [10] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3636 - 3646 [11] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3353 - 3360 [12] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 2200 - 2202 [13] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 36, p. 8971 - 8974 [14] ChemSusChem, 2017, vol. 10, # 24, p. 4855 - 4863 [15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2197 - 2202 [16] Synlett, 2009, # 16, p. 2663 - 2668 [17] Journal of Catalysis, 2016, vol. 334, p. 110 - 115 [18] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 6, p. 1101 - 1109 [19] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 5, p. 325 - 331 [20] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 13, p. 2779 - 2782 [21] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072 [22] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9680 - 9696 [23] Catalysis Letters, 2016, vol. 146, # 1, p. 193 - 203 [24] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 6240 - 6242
