化学合成，利用其氨基的活泼性合成各种化合物；医药中间体。
医药中间体；有机合成
合成路线 1（2. 合成：5192-23-4）
产率：89%
合成条件：With iron; ammonium chloride In water; isopropyl alcohol for 2 h; Reflux; Inert atmosphere
实验步骤：通用方法：方法A.将硝基化合物（1mmol）溶于0.1M的IPA：H 2 O（4：1）混合物中，加入铁粉（Fe，3mmol），氯化铵（NH 4 Cl，2mmol）并回流。 两个小时 冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土过滤，用EtOAc（25mL×3）萃取。 将合并的有机层用无水MgSO 4干燥，减压浓缩，并通过柱色谱法纯化。
参考文献：
- [1] Patent: US6255306, 2001, B1 [2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 11, p. 3050 - 3060 [3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 13, p. 2280 - 2287 [4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 43, p. 22567 - 22574 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1981, vol. 29, # 3, p. 726 - 738 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 13 - 23 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4128 - 4139 [8] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 20, p. 7004 - 7011 [9] Patent: WO2009/34581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [10] Patent: WO2011/23081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56 [11] Patent: WO2012/28106, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [12] ACS Catalysis, 2014, vol. 4, # 5, p. 1441 - 1450 [13] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 63, p. 58805 - 58812 [14] Catalysis Science and Technology, 2018, vol. 8, # 5, p. 1454 - 1467
合成路线 2（3. 合成：5192-23-4）
产率：82%
合成条件：With acetic acid In methanol; ethanol
实验步骤：A. 4-氨基吲哚。 将铁粉（1.20g，21.58mmol）和乙酸（2.47mL，43.19mmol）加入到4-硝基吲哚（1.0g，6.17mmol）的乙醇（20mL）溶液中。 将所得悬浮液加热至回流14小时。 通过旋转蒸发除去乙醇，将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。 乙酸乙酯层用硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物，使用1％甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂。 合并合适的级分，通过旋转蒸发除去溶剂，得到0.815g 4-氨基吲哚，为橙色固体（82％收率）。
参考文献：
- [1] Patent: US6162818, 2000, A
