1692-25-7 吡啶-3-硼酸

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 危险等级:IRRITANT, KEEP COLD 海关编码:29349990 存储类别:11 - 可燃固体

吡啶-3-硼酸是一种硼酸物质，可用于Suzuki反应，主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中。

实验室有机合成; 化工医药研发

626-55-1 5419-55-6 1692-25-7 以3-溴吡啶和硼酸三异丙酯为原料合成吡啶-3-硼酸的一般步骤如下：首先，按照Cai等人（Tetrahedron Lett. 43：4285-4287，2002）的方法，通过适当的酯化反应随后水解制备吡啶-3-硼酸（1-6）。具体操作如下：在500 mL三颈烧瓶中加入85 mL甲苯，冷却至-60°C以下，然后在10分钟内滴加1.6 M的n-BuLi己烷溶液（48.6 mL，77.8 mmol）。待内温达到-60°C后，缓慢滴加3-溴吡啶（6.8 mL，70.7 mmol）的甲苯溶液（30 mL），保持内温低于-50°C。此时会有棕黑色固体沉淀，将所得浆液搅拌20分钟。接着，滴加30 mL THF以保持内温低于-50°C，继续搅拌15分钟。随后，通过注射器一次性加入硼酸三异丙酯（19.6 mL，84.9 mmol）。将溶液缓慢加热至-15°C，用2.7 N的HCl水溶液（70.0 mL）淬灭反应，并转移至分液漏斗中。分离水层，有机层用10 mL水洗涤。合并的水层用10 N NaOH水溶液中和至pH 7，然后用THF（200 mL×1，125 mL×2）萃取。合并有机相，减压浓缩。残余物溶于THF/CH3OH（1:1，140 mL）中，过滤后用CH3CN稀释至300 mL。通过蒸馏将溶剂转换为CH3CN并浓缩至100 mL。过滤收集固体，得到灰白色固体的吡啶-3-硼酸1（6.4 g，收率73%）。产物经1H NMR（CD3OD）确认：δ 8.64（br s，1H），8.50（m，1H），8.38（br s，1H），7.65（br s，1H）。该产物可直接用于Suzuki交叉偶联反应。 参考文献： [1] Patent: WO2005/66162, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 92 [2] Organic Syntheses, 2005, vol. 81, p. 89 - 97