21190-89-6 6-氯-2-吡啶羧酸乙酯

海关编码:2933399990

6-氯-2-吡啶羧酸乙酯主要作为有机合成中间体，用于制备含吡啶环的药物分子或农药活性成分，如专利WO2012/82689中涉及的相关化合物合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：21190-89-6）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With sulfuric acid In toluene for 3 h; Reflux Stage #2: With potassium carbonate In water; ethyl acetate 实验步骤：步骤D：6-氯吡啶甲酸乙酯的制备：向装有冷凝器的烧瓶中加入6-氯吡啶甲酸（23.5g，149mmol），100mL乙醇和400mL甲苯。 向其中加入4mL硫酸，将混合物温热至回流3小时，然后冷却至环境温度。 减压浓缩反应混合物，将所得油状物溶于200ml乙酸乙酯中，用10％碳酸钾水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，减压浓缩，得到26g 6-氯吡啶甲酸乙酯（94％）。。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/82689, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 28, p. 6295 - 6302 [3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 15, p. 3860 - 3863

合成路线 2（3. 合成：21190-89-6）

产率：91% 合成条件：With thionyl chloride; triethylamine In 1,4-dioxane; ethanol; water 实验步骤：实施例8 6-（4-（3-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-5-基）-1-丙基）-1-哌嗪基）-2-吡啶羧酸盐酸盐STR14将6-氯吡啶-2-羧酸（8.3g，0.0525mol，如Chem.Ber.45,2456（1912）中所述制备）在二恶烷（25ml）中的悬浮液加入亚硫酰氯（9.4ml，0.13mol）中。将得到的混合物在70℃下搅拌4小时。将反应混合物真空浓缩，加入二恶烷（8.3ml）和乙醇（16.6ml）的混合物。将反应混合物加热至70℃，保持2小时，加入三乙胺（8.3ml），乙醇（4.1ml）和水（8.3ml），再次浓缩反应混合物。将残余物在乙醚（28ml）和水（18ml）之间分配，分离各相。水层用乙醚（30ml）萃取，将合并的有机层干燥（MgSO 4）并真空蒸发。得到8.82g（91％）6-氯吡啶-2-羧酸乙酯，为油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US6649627, 2003, B1 [2] Patent: US5916889, 1999, A