113893-08-6 苯并噻吩-3-硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：113893-08-6）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -60℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，向10g（47mmol）3-溴苯并噻吩中加入100ml THF，冷却至-60℃，滴加36ml正丁基锂的己烷溶液（滴加1.57mol / l，和 将混合物搅拌1小时，然后加入13.3g（71mmol）硼酸三异丙酯，继续搅拌1小时，将反应溶液恢复至室温，加入50ml饱和氯化铵水溶液。 加入100ml甲苯，用蒸馏水（3×100ml）洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂，得到中间体B-1。 得到6.9g（39mmol，83％收率） 参考文献：

• [1] Patent: EP2617724, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0162; 0163 [2] Patent: EP2628743, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0175

合成路线 2（2. 合成：113893-08-6）

产率：59% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -60℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -60 - 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：在-60℃下，向100mL圆底烧瓶中的3-溴 - 苯并[b]噻吩（2.13g，10.00mmol）的THF（22mL）溶液中滴加n-BuLi 2.5M的己烷溶液（ 4.81mL，12.00mmol）并将所得混合物在-60℃下搅拌1小时。 然后，将硼酸三甲酯（1.72mL，15.00mmol）加入到反应混合物中，在-60℃和1h搅拌1小时，同时逐渐升温至室温。 然后将反应混合物用NH 4 Cl（11mL）淬灭并加入甲苯（22mL）。 将混合物用水（325mL）洗涤，最后用MgSO 4干燥合并的有机相，过滤并在减压下除去溶剂。 通过快速色谱法（CH 2 Cl 2 / MeOH 95：5）纯化粗产物，得到化合物11a（1.02g，59％），为白色固体。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ= 7.41-7.49（m，2H），7.85-7.90（m，2H），8.0（dd，J = 6.9-2.4,2H），8.34（s，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 174 - 180