924894-85-9 2,5-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩

WGK Germany:3 存储类别:11 - 可燃固体

作为有机合成中间体，用于构建含噻吩并噻吩结构的有机硼化合物，参与Suzuki-Miyaura偶联等反应，在材料化学领域有潜在应用。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：924894-85-9）

产率：61.25% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 1.17 h; Inert atmosphere; Cooling with ice Stage #3: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; hexanes; water 实验步骤：在-78℃，在N 2下，向噻吩并[3,2-b]噻吩（1.5g，10.70mmol）的THF（25.5mL）溶液中滴加BuLi的己烷溶液（8.988mL，2.5g）。 M，22.47mmol），搅拌20分钟，用冰浴代替冷却浴并搅拌50分钟。将所得浓稠悬浮液用2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（4.181g，4.584mL，22.47mmol）淬灭。将反应混合物保持过夜，然后用饱和的水溶液淬灭。 NH4Cl溶液。用CH 2 Cl 2（2×100mL）萃取后，将合并的萃取液用盐水洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。将有机溶液用~20mL乙酸乙酯稀释，在旋转蒸发仪上缓慢浓缩，直至除去CH 2 Cl 2。过滤收集所得白色细晶。将固体用庚烷洗涤并在高真空下干燥，得到4,4,5,5-四甲基-2- [5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基） ）噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基] -1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（2.57g，6.554mmol，61.25％），为半白色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.75（s，2H），1.343（s，12H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/119853, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127 [2] Patent: WO2011/119858, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86