2199-32-8 4-三甲基硅基苯甲醛

海关编码:2931900090

作为有机合成中间体，用于医药、染料、高分子材料等领域的相关反应；其醛基可参与多种有机化学反应，如缩合反应等，构建复杂分子结构。

医药; 染料; 高分子材料; 有机合成中间体

6999-03-7 68-12-2 2199-32-8 一般步骤：将1-溴-4-三甲基硅基苯（1.15 g，5 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，30 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在氩气保护下，将1.6 M正丁基锂的己烷溶液（3.13 mL，5 mmol）冷却至-78℃，缓慢滴加至反应液中，保持反应温度低于-70℃。滴加完毕后，将所得澄清无色溶液在-78℃下搅拌15分钟，随后迅速加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.156 mL，15 mmol）。将反应混合物温度升至-68℃，并在-78℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，用1 N盐酸水溶液淬灭反应，并用乙醚萃取两次。合并有机层，依次用水洗涤两次、饱和氯化钠水溶液洗涤一次，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，蒸发去除溶剂，得到4-三甲基硅基苯甲醛，为无色油状物（920 mg，收率100%）。该产物纯度足够高，可直接用于后续反应。质谱（ISP）m/z: 179.2（[M + H]+）。1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ: 10.02（s，1H），7.84（d，J = 8.1 Hz，2H），7.69（d，J = 8.1 Hz，2H），0.31（s，9H）。 参考文献： [1] Patent: US2007/185058, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Dyes and Pigments, 2017, vol. 141, p. 128 - 136 [3] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 18, p. 6807 - 6816 [4] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 20, p. 3593 - 3601 [5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4728 - 4731