273-75-6 噻唑并[4,5-c]吡啶

中文名称: 噻唑并[4,5-c]吡啶
英文名称: thiazolo[4,5-c]pyridine
CAS号
分子式: C₆H₄N₂S
分子量: 136.17
类别: 杂环化合物
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 噻唑并[4,5-c]吡啶
英文名: thiazolo[4,5-c]pyridine
CAS号: 273-75-6
分子式: C6H4N2S
分子量: 136.17
中文别名: 噻唑并[4,5-C]吡啶; [1,3]噻唑并[4,5-C]吡啶; 噻唑并[5,4-c]吡啶
英文别名: Pyrido[3,4-d]thiazole; Thiazolo[5,4-c]pyridine; [1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine; [1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine; 5-azabenzothiazole; thiazolo[4,5-c]-pyridine; Thiazolo[4,5-c]pyridin

物化属性

LogP: 1.41
LogS: -2.25
PSA: 54.02 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 米白至棕色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.705
沸点: 264.3±13.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.767 mg/ml ; 0.00563 mol/l
熔点: 105-106 °C (Solv: ethyl ether)
精确质量: 136.009521
蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 1.78±0.40 (Predicted)
闪点: 119.3±10.2 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：273-75-6）

产率：76% 合成条件：at 100℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：将B（5.5g，24mmol）的HCOOH（45ml）溶液在氮气下加热至100℃，保持4小时，通过TLC监测。浓缩混合物，向残余物中加入水。在0℃下NaOH（5M）碱化至pH = 7-8。用EtOAc萃取混合物，用水和盐水洗涤，然后干燥并浓缩。通过柱色谱（硅胶，EtOAc：PE = 1：1）纯化粗物质，得到C（2.5g，76％），为黄色固体。 参考文献：

[1] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00272 [2] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82 [3] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 75

合成路线 2（3. 合成：273-75-6）

产率：1.0 g 合成条件：Reflux 实验步骤：将化合物523c（1.42g，8.8mmol）溶解在甲酸（15mE）中并回流过夜。减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯和1N NaOH溶液中。用乙酸乙酯萃取水层数次。将合并的有机层用硫酸钠干燥并在减压下浓缩，得到所需产物（1.0g），其无需进一步纯化即可使用。[M + H] 137.25。 参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2797 - 2799 [2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2800 - 2802 [3] Patent: US9433621, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 136; 137; 138 [4] Patent: WO2010/22121, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 166

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