478148-61-7 呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：478148-61-7）

产率：95% 合成条件：With 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl; trichloroisocyanuric acid In acetone at 20℃; for 0.08 h; Cooling with ice 实验步骤：a-9）呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛的制备将Furo [2,3-c]吡啶-5-基甲醇（521mg，3.49mmol）溶于丙酮（17mL）中，加入 在室温下，2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（27mg，170μmol）。 然后，在冰冷条件下向反应溶液中加入1,3,5-三氯-2,4,6-三嗪三酮（892mg，3.84mmol），并在相同温度下搅拌5分钟。 将反应溶液真空浓缩，在冰冷条件下加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。 用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，并真空浓缩。 所获残余物通过硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯）纯化，得到标题化合物（488mg（收率95％）），为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3）δ：6.98（1H，dd，J = 0.8,2.2Hz），7.88（1H，d，J = 2.2Hz），8.32（1H，d，J = 0.8Hz），9.03（1H， s），10.18（1H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/280013, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436 [3] Patent: WO2004/52894, 2004, A1. Location in patent: Page 35

合成路线 2（2. 合成：478148-61-7）

产率：86% 合成条件：With triethanolamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide 实验步骤：在N 2下，将草酰氯（685μL，7.8mmol）溶于干燥烧瓶中的30mL CH 2 Cl 2中。 将烧瓶置于干冰/丙酮浴中，逐滴加入DMSO（1.11mL，15.6mmol）的5mL CH 2 Cl 2溶液，并将混合物搅拌20分钟。 加入C16（1.0g，6.7mmol）的10mL CH 2 Cl 2溶液，并在-78℃下搅拌反应30分钟。加入TEA（4.7mL，33.5mmol），将反应混合物温热至室温，搅拌 1小时，并用25mL饱和NaHCO 3洗涤。 将有机层用无水K 2 CO 3干燥，过滤，并真空浓缩，得到橙色固体。 将粗产物在50g硅胶（230-400目）上进行色谱分离，用33％EtOAc /己烷洗脱。 将具有所需化合物的级分合并并浓缩，得到呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛（C17），为白色固体（86％收率）。 C 8 H 5 NO 2的MS（EI），m / z：147（M）+。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/45540, 2003, A1 [2] Patent: US2003/105089, 2003, A1