851524-96-4 6-氨基吡啶-3-硼酸

中文名称: 6-氨基吡啶-3-硼酸
英文名称: (6-Aminopyridin-3-yl)boronic acid
CAS号
分子式: C₅H₇BN₂O₂
分子量: 137.93
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-氨基吡啶-3-硼酸
英文名: (6-Aminopyridin-3-yl)boronic acid
CAS号: 851524-96-4
分子式: C5H7BN2O2
分子量: 137.93
中文别名: 6-氨基吡啶硼酸; 2-氨基-5-吡啶硼酸; (6-氨基吡啶-3-基)硼酸
英文别名: 6-Aminopyridine-3-boronic acid; (2-Aminopyridin-5-yl)boronic acid; 6-Aminopyridine-3-boronicacid; 2-amino-5-pyridinyl boronic acid; 2-amino-5-pyridylboronic acid; 5-pyridine-2-amine-boronic acid; 2-amino-pyridin-5-ylboronic acid; 2-Aminopyridine-5-boronic acid; (6-Amino-3-pyridinyl)boronic acid

物化属性

Log K p (skin permeation): -7.56 cm/s
Log S (Ali): -0.61
Log S (ESOL): -0.7
Log S (SILICOS-IT): -0.53
LogP: -0.01
MLOGP: -1.57
Molar Refractivity: 38.47
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 3.0
Num. heavy atoms: 10
Num. rotatable bonds: 1
PSA: 79.37 Å²
SILICOS-IT LogP: -1.86
WLOGP: -1.65
XLogP3: -0.59
iLOGP: 0.0
储存条件: 2-8°C, Keep in dark place, Inert atmosphere, Store in freezer, under -20°C
密度: 1.3±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.586
沸点: 388.3±52.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 27.4 mg/ml ; 0.199 mol/l
精确质量: 138.060059
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 4.24±0.10 (Predicted)
闪点: 188.6±30.7 °C
颜色: 白色

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

6-氨基吡啶硼酸是一种硼酸衍生物，硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。

合成路线 1

产率：65% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 0 - 5℃; 实验步骤：通用方法：步骤2-由3-溴-N-（二苯基亚甲基） - 苯胺（化合物3）制备3-氨基苯硼酸（化合物5）。将3-溴-N-（二苯基亚甲基） - 苯胺（80.0g; 0.24摩尔）与1.4当量的硼酸三异丙酯一起加入低温反应器中并溶解在四氢呋喃中。将所得溶液在惰性气氛下冷却至-80℃，并加入1.35当量的正丁基锂作为在正己烷中的溶液，保持内部温度。当达到完全转化时，将反应混合物加入稀硫酸（1M）和甲苯的混合物中。将各层分开以获得3-氨基苯硼酸硫酸氢盐的水溶液（测定产率：85％）（*点1）。 3-氨基苯硼酸（化合物5）可以通过在0-5℃的温度下从pH7.2的0.5M水溶液中沉淀（用NaOH水溶液33％进行pH校正）来获得。过滤并在40℃下真空干燥8小时后，得到21.7g化合物5（0.16摩尔; 66％摩尔产率）。 参考文献：

未提供

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