5078-07-9 2-甲基-6-羟基苯并恶唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5078-07-9）

产率：73% 合成条件：With trichlorophosphate In ISOPROPYLAMIDE; acetonitrile at 5 - 20℃; 实验步骤：向冷却的（5℃）（1Z）-1-（2,4-二羟基苯基）乙酮肟（9.7g，57.7mmol）的乙腈（65mL）和二甲基乙酰胺（11mL）溶液中加入三氯氧化磷（5.6） 滴加，毫升，60.3毫摩尔。 添加过程中温度不允许超过10℃。 在室温下搅拌1小时后，将黄色浆液倒在碳酸氢钠和冰的混合物上。 滤出所得沉淀物并干燥，得到6.3g（73％）标题化合物。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 24, p. 4313 - 4316 [2] Patent: WO2004/5295, 2004, A1. Location in patent: Page 99 [3] Patent: WO2005/61499, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41 [4] Patent: WO2005/37814, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

合成路线 2（2. 合成：5078-07-9）

产率：76% 合成条件：Stage #1: With hydroxylamine hydrochloride In pyridine at 20℃; for 20.25 h; Stage #2: With trichlorophosphate In ISOPROPYLAMIDE; acetonitrile at 5 - 20℃; 实验步骤：在室温下，在15分钟内向搅拌的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮（20g，131mmol）的吡啶（80mL）羟胺盐酸盐（9.1g，131mmol）溶液中分批加入。温度。将反应混合物搅拌20小时，然后用水（600mL）稀释，并用乙酸乙酯（2×250mL）萃取。将合并的有机萃取液用水（2×250mL）和5％HCl水溶液（250mL）洗涤。真空除去溶剂。将水（200mL）加入到残余物中，然后真空浓缩，然后加入甲苯（200mL）并真空浓缩。将残余物溶于乙腈（150mL）和二甲基乙酰胺（25mL）的混合物中。将溶液冷却至5℃，滴加磷酰氯（20.4g，12.2mL，133mmol），使温度超过10℃。加完后，将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后将其缓慢倒入碳酸钠（55g）和冰（约800g）的混合物中。冰融化后，过滤所得浆液，收集的固体用水（2×150mL）洗涤。将产物真空干燥，得到黄色粉末（14.4g，97mmol，76％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ9.68（br.s，1H），7.38（d，J = 8.5Hz，1H），6.94（d，J = 2.2Hz，1H），6.74（dd， J = 8.5,2.2Hz，1H），2.50（s，3H）。 ：