914349-00-1 1-Boc-4-氯-3-甲酰基吲哚
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安全说明
海关编码:2933998090
用途与制备
用于医药合成中的中间体，可直接用于下一步反应。
医药
产率：0.431 g 合成条件：With dmap In acetonitrile at 20℃; 实验步骤：一般步骤：向适当的吲哚，氮杂吲哚或替代杂环（1.0当量）和二碳酸二叔丁酯（1当量至2当量，更特别是1.2当量）在乙腈中的溶液中加入DMAP（0.1至0.5当量） 更特别是0.1 eq）。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 减压浓缩反应混合物。 将残余物溶于二氯甲烷中并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。 分离阶段。 水相用二氯甲烷萃取。 合并有机相，用饱和氯化铵溶液，水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。 BOC-保护的化合物无需进一步纯化即可用于下一步骤。 参考文献：
产率：94% 合成条件：With dmap In tetrahydrofuran at 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用程序：将Boc20（1.5当量），然后DMAP（0.3当量）加入到46mM中间体2（1当量）的无水THF溶液中。将反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌。当通过TLC未检测到原料时，将H 2 O加入到反应混合物中并在真空下蒸发挥发物。用EtOAc萃取残留的水相。将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到中间体3.叔丁基4-氟-3-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸酯（中间体3a）进行合成。使用通用方法，使用46mM中间体2a（1.76g，10.8mmol），Boc20（3.5g，16.2mmol）和DMAP（0.4g，3.2mmol）的无水THF溶液，得到标题化合物，为白色粉末（2.77）。 g，99％收率）;熔点98-100℃; Rf = 0.5（己烷/ EtOAc 2：1）; -NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 1.69（s，9H，Boc），7.07（m，1Hz，1H，H-7），7.34（dt，J = 8,5Hz，1H，H-6） ，8.02（d，J = 8Hz，1H，H-5），8.28（s，1H，H-2），10.30（d，J = 2Hz，1H，CHO）ppm; 1 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ= 28.4,86.4,110.3（d，J = 20Hz），112.1（d，J = 3.6Hz），116.0（d，J = 23Hz） ），120.1（d，J = 5.6Hz），126.7（d，J = 7.3Hz），132.1,138.3（d，J = 8.6Hz），148.9,156.8（d，J = 250Hz）， 186.2（d，J = 3.6 Hz）ppm。 ：