16642-93-6 3-氰基肉桂酸

3-氰基肉桂酸在医药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：16642-93-6）

产率：81% 合成条件：Stage #1: at 100℃; for 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; 实验步骤：通用方法：将3-氰基苯甲醛（11a）或4-氰基苯甲醛（11b）（15mmol）和丙二酸（30mmol）溶解在吡啶（30mL）中。 加入哌啶（3.0mmol）并将反应在100℃下加热4小时。 将反应冷却至室温，缓慢加入5M HCl（25mL）。 过滤收集所得白色沉淀，用水洗涤并干燥，得到（E）-3-氰基肉桂酸（12a）或（E）-4-氰基肉桂酸（12b），产率分别为81％和78％。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5162 - 5174 [2] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1560 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2021 - 2034 [4] Patent: WO2006/123725, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40

合成路线 2（2. 合成：16642-93-6）

产率：53.17% 合成条件：Stage #1: With triethylamine; tris-(o-tolyl)phosphine In acetonitrile at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 0.08 h; Stage #3: at 180℃; for 0.25 h; Microwave 实验步骤：将乙酸钯（II）（13.5mg，0.06mmol），三（邻甲苯基）膦（40.2mg，0.132mmol）和三乙胺（0.825ml，6.0mmol）溶解在乙腈（9ml）中并在室温下搅拌 15分钟。 加入3-溴 - 苄腈（1.1g，6.0mmol）并将反应混合物在室温下再搅拌5分钟。 然后，加入丙烯酸并将反应混合物在微波中在180℃下搅拌15分钟。 滤出沉淀物并用水处理，得到灰色固体。 浓缩滤液，残余物用水处理，得到黄色固体。 将每种产物分别溶解在乙醇和二氯甲烷中，并使用乙醇通过硅藻土过滤。 将滤液真空浓缩，得到浅灰色固体（552.5mg，53.17％）。 1 H NMR（300MHz，DMSO）：δ（ppm）= 12.59（s，1H）; 8.24（m，1H）; 8.06（m，1H）; 7.87（m，1H）; 7.62（m，2H）; 6.71（m，1H）。 参考文献：

• [1] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 707 - 716 [2] Patent: US2007/49578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26

合成路线 3（3. 合成：16642-93-6）

产率：99% 合成条件：With lithium hydroxide monohydrate In tetrahydrofuran; water 实验步骤：部分A.反式-3-氰基肉桂酸的制备。 在室温下，向反式-3-氰基肉桂酸甲酯（4.74g，25.3mmol）的100mL四氢呋喃和50mL H 2 O溶液中加入氢氧化锂一水合物（2.65g，63.2mmol）。 将所得混合物搅拌16小时。 真空除去四氢呋喃，残余物用饱和NaHCO3水溶液稀释，用己烷洗涤。 弃去有机层。 酸化水层并用乙酸乙酯萃取。 将有机物用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到4.35g（99％）标题化合物。 1H NMR（CDCl3）：δ8.21（s，1H），8.02（d，1H），7.85（d，1H），7.62（t，1H），7.61（d，1H），6.73（d，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP934265, 2003, B1 [2] Patent: EP934265, 2003, B1