63012-03-3 3-氯二苯基甲醇

危险等级:IRRITANT

3-氯二苯基甲醇作为中间体或原料，在医药和农药领域有应用，具体用途需结合具体合成场景。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：63012-03-3）

产率：94.4% 合成条件：With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; ethanol at 20℃; for 3 h; 实验步骤：（1）（3-氯苯基）（苯基）甲醇向3-氯二苯甲酮（10.0g，46.2mmol）的乙醇（100ML）和THF（100ML）溶液中加入硼氢化钠（876mg，23.1mmol）， 将混合物在室温下搅拌3小时，减压蒸馏除去溶剂。将残余物倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，用无水镁干燥。 在减压下蒸馏除去溶剂，得到标题化合物，为油状物。 9.53g（94.4％）1H-NMR（CDCl3）δ; 2.55（1H，d，J = 3.6 Hz），5.80（1H，d，J = 3.6 Hz），7.25至7.40（9H，m） 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 5, p. 659 - 661 [2] Patent: EP1437344, 2004, A1. Location in patent: Page 48 [3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 311 [4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1915, vol. 34, p. 162 [5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1919, vol. 38, p. 121 [6] Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1011,1014 [7] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4007,4008 [8] Journal of Organic Chemistry, 1967, vol. 32, p. 2692 - 2695 [9] Tetrahedron: Asymmetry, 1991, vol. 2, # 5, p. 339 - 342 [10] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 632 - 635 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 3, p. 311 - 314 [12] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 6, p. 851 - 857 [13] Journal of Physical Organic Chemistry, 1998, vol. 11, # 3, p. 223 - 229 [14] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 6, p. 1648 - 1656 [15] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 6, p. 402 - 410 [16] Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 2, p. 308 - 314

合成路线 2（2. 合成：63012-03-3）

产率：75% 合成条件：With bis(acetylacetonate)nickel(II); potassium carbonate In toluene at 180℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 实验步骤：将醛（1.0mmol），芳基硼酸（1.5mmol，1.5当量），K 2 CO 3（138mg，1.0mmol，1当量）和Ni（acac）2（2.6mg，0.01mmol，1mol％）加入到10中。 mL微波加工小瓶，含有Teflon涂层搅拌棒。 将小瓶密封后，将无水甲苯（2mL）转移至小瓶中，并将混合物预搅拌5分钟。 将小瓶置于微波腔中并在180℃下加热10分钟（固定保持时间）。 冷却后，加入乙醚或乙酸乙酯（10mL），随后用25％NH 3水溶液（2×10mL）洗涤粗反应混合物。 再次用乙醚或乙酸乙酯（2×10mL）再萃取含水铵层。 将合并的有机相用MgSO 4干燥，蒸发后的残余物通过快速色谱法纯化，使用石油醚/乙酸乙酯（10：1-2.5：1）作为洗脱液相。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 14, p. 1677 - 1679

合成路线 3（3. 合成：63012-03-3）

产率：70% 合成条件：Stage #1: With iodine; magnesium In diethyl ether at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: for 12 h; 实验步骤：一般程序：向50mL圆底烧瓶中加入溴苯（157mg，1mmol），无水Et 2 O（10mL），镁粉（24mg，1mmol）和少量碘。 将混合物冷却至0℃并搅拌10分钟，然后缓慢加入3-甲氧基苯甲醛（136mg，1mmol）和无水Et 2 O的溶液。 在温度升至室温后，将溶液搅拌12小时; 缓慢滴加5mL NH 4 Cl水溶液，并用Et 2 O（3×30mL）萃取混合物。 将合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法分离残余物，得到产物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 13, p. 1747 - 1750 [2] Patent: US5719168, 1998, A