16064-15-6 6,7-二羟基喹唑啉-4(3H)-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：98.62% 合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide In water at 110℃; Reflux Stage #2: With ammonia In water 实验步骤：（i）制备式（9）的6,7-二羟基-4（3H） - 喹唑啉酮在装有机械搅拌器，回流冷凝器和温度计插座的2.0Lt四颈圆底烧瓶中加入48％（w / w）氢溴酸（1000g）和6,7-二甲氧基-4（3H） - 喹唑啉酮（100g）。将反应物质缓慢加热至110℃并在相同温度下保持1小时。然后升高质量温度以达到回流条件并回流12小时。通过TLC监测反应的完成。然后将反应物料冷却至25-35℃并过滤物料。将湿滤饼转移到另一个含有1000ml DM水的2.0L圆底烧瓶中。搅拌10-15分钟并通过加入氨水溶液将pH调节至7.0-7.5。过滤所得产物，用DM水洗涤滤饼并干燥，得到85.2g（理论上为98.62％）6,7-二羟基-4（3H） - 喹唑啉酮，为灰白色结晶固体。纯度：99.25％（HPLC） ）熔点：> 250°C.IR（KBr）：3208.7,1679.0,1614.5,1514.7,1427.7,1374.3,1316.2,1293.9,1261.0,1214.5,1195.5,866.0,845.3,780.7,523.8和449.2cm-1.1H NMR（300MHz，DMSO-D6）：6.93（s，1H）; 7.35（s，1H）; 7.84（s，1H）; 9.75（s，1H）; 10.13（s，1H）; 11.2-12.4（s，1H）。大麻：179（M + 1），177（M-1）。 参考文献：
产率：97% ：With hydrogen bromide In water at 110 - 140℃; for 16 h; ：在250mL烧瓶中，将6,7-二甲氧基-4-（3H） - 喹唑啉（20.00g，97.0mmol）和48％HBr（200g，133mL）的混合物在110℃下加热并搅拌 1小时 将混合物加热至140℃并搅拌15小时。 将所得悬浮液冷却至20℃并过滤。 将收集的固体悬浮在H 2 O（150mL）中并加入NH 4 OH至pH 9.过滤悬浮液，将得到的固体悬浮在1MaHCO 3（150mL）中。 过滤固体，用H 2 O（50mL）洗涤并干燥，得到标题化合物，为白色固体（16.82g，97％收率）。 1H NMR（d6-DMSO，ppm）：δ7.79（s，1H），7.32（s，1H），6.88（s，1H）。 ：
产率：100% 合成条件：at 180℃; for 4 h; 实验步骤：6,7-二羟基喹唑啉酮（2）向180℃过量搅拌的熔融吡啶鎓盐酸盐中分批加入6-乙酰氧基-7-甲氧基 - 喹唑酮（1）（49.5g，211.35mmol），并将所得溶液在180℃下搅拌。 °C 4小时。 冷却至室温后，加入水（500ml）并用氨水将pH调节至7。 过滤收集所得沉淀物，用水（5×20ml），乙醚（5×20ml）洗涤，在40℃的真空烘箱中干燥至恒重，得到6,7-二羟基喹唑啉酮（2）（ 作为米色固体的38g，100％）：LCMS（保留时间= 0.97min。，纯度= 98％），ESI + m / z 179.18（M + H）+。 1 H-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）6.95（s，1H），7.41（s，1H），7.91（s，1H），9.78（s，1H），10.23（s，1H），11.7（ br s，1H）。 参考文献：