2786-00-7 5-碘-2-甲氧基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2786-00-7）

产率：94% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; water at 20 - 60℃; for 4.25 h; 实验步骤：将5-碘-2-甲氧基苯甲酸5-碘-2-羟基苯甲酸（2.81g，10.6mmol）悬浮在丙酮（50ml）中，加入K 2 CO 3（6.77g，49.0mmol）。将反应混合物在冰水浴中冷却，并通过注射器加入硫酸二甲酯（2.4ml，25mmol）。将反应温热至室温，然后加热至回流，并搅拌过夜。 14.75小时后，将反应冷却至室温，用水（150ml）稀释，搅拌30分钟。然后用EtOAc（3×50ml）萃取，合并有机萃取物，用硫酸镁干燥，过滤，浓缩，并在硅胶上纯化（Biotage仪器，5％EtOAc /己烷→> 100％EtOAc），得到甲基5-碘-2-甲氧基苯甲酸酯（3.08g，99％）。 EPO将该物质溶于MeOH（25ml）中，加入1NNaOH（15ml，15mmol）。将反应在室温下搅拌2小时，此时加入更多MeOH（8ml）和1N NaOH（8ml，8mmol）。将反应加热至60℃并搅拌2.25小时，然后冷却至室温。过滤所得悬浮液，收集固体并真空干燥，得到标题化合物（2.75g，94％）。 MS（ESI pos.ion）m / z：279（M + H）。计算出C8H7IO3的精确质量：278。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/5668, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 12, p. 3124 - 3126 [3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 4007 - 4010 [4] Patent: US5739336, 1998, A [5] Patent: WO2006/44823, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 181 [6] Patent: US2011/274655, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87

合成路线 2（2. 合成：2786-00-7）

产率：88% 合成条件：With N-iodo-succinimide; bis(trifluoromethanesulfonyl)imidategold(I) In dichloromethane; toluene at 40℃; for 14 h; 实验步骤：一般步骤：向搅拌的底物（1mmol）的CH 2 Cl 2或（CH 2 Cl）2（0.1M）溶液中加入Ph3PAuNTf2（0.025mmol，19mg;络合物Ph3PAuNTf2甲苯，2：1），然后加入N-碘代琥珀酰亚胺（1.1）。 mmol，248mg）。 将所得溶液在室温下搅拌。 或在回流下直至原料完全转化。 在减压下除去溶剂后，通过快速柱色谱法使用不同梯度的己烷和EtOAc纯化粗物质，得到纯的所需产物。 参考文献：

• [1] Synlett, 2014, vol. 25, # 3, p. 399 - 402 [2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 8, p. 1259 - 1265