6342-87-6 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚-1-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：80% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：在装有机械搅拌器的烧瓶中，在室温下分批加入144.0g P4O10和840ml甲磺酸制成的Eaton试剂144.0g（约720mmol）3-（萘-2-基）丙酸。 。将形成的混合物搅拌过夜，然后倒入2L冰冷的水中。用3×500ml二氯甲烷萃取粗产物。将合并的萃取液用K 2 CO 3水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥，然后蒸发至干。使用600ml硅胶60（40-653um）和己烷与二氯甲烷的比例为1：1的混合物作为洗脱液对残余物进行快速色谱，得到105.0g（80％）标题产物，为褐色固体。。计算。 C13H10O的分析计算值：C，85.69; H，5.53。实测值：C，85.98; H，5.75。 1H NMR（CDCl）：5 9.12（d，J = 8.5Hz，1H），7.93（d，J = 8.3Hz，1H），7.81（d，J = 8.1Hz，1H），7.61（ddd， J = 8.3Hz，J = 7.1Hz，J = 1.2Hz，1H），7.50（ddd，J = 8.1Hz，J = 7.1Hz，J = 1.0Hz，1H），7.39（d，J = 8.3Hz，1H），3.12-3.04（m，2H），2.75-2.65（m，2H）。 13C {1H} NMR（CDCls）：5207.26,158.26,135.47,132.41,130.81,129.23,128.65,127.90,126.39,123.87,123.76,36.73,2 25.99 参考文献：
产率：61% 合成条件：With aluminum (III) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在装有磁力搅拌器的烧瓶中，将萘（50g，0.39mol）在二氯乙烷（200mL）中的溶液逐渐加入到3-氯丙酰氯（37.5mL，0.39mol）和氯化铝的溶液中（在室温下，在二氯乙烷（100mL）中加入65g）。在室温下搅拌2小时后，将二氯乙烷层倒在200g碎冰上，并用二氯甲烷萃取。将合并的有机萃取液用K 2 CO 3水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。最后，在减压下在旋转蒸发器上蒸发溶剂。向所得残余油中逐滴加入浓H 2 SO 4（100mL），并将混合物在900℃下加热40mm。冷却至室温后，将混合物缓慢倒入500g碎冰中，用DCM萃取反应混合物。将合并的有机层用水，饱和NaHCO 3水溶液，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空除去挥发物（43g，61％收率） 参考文献：
产率：4.2 g 合成条件：Stage #1: at 80℃; for 6 h; Stage #2: With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In tetrahydrofuran for 10 h; Stage #3: at 80℃; for 2 h; 实验步骤：将2-萘甲醛（47g）和丙二酸（62.4g）溶解在吡啶（300mL）中，向其中滴加哌啶（18mL），然后在80℃下进行反应6小时。放冷后，将反应混合物倒入1N HCl水溶液（1L）中，过滤沉淀的晶体，然后用甲醇重结晶，得到不饱和羧酸（50g）。将5％钯/活性炭催化剂（0.5g）加入到如此获得的不饱和羧酸（10g）在四氢呋喃（100mL）中的悬浮液中，在常压（1atm）下使用橡胶气球加入氢气。 ），反应进行10小时。用硅藻土过滤反应混合物，然后浓缩，用己烷/乙酸乙酯的混合溶剂将由此得到的晶体再浆化，得到饱和羧酸（7.7g）。将由此获得的饱和羧酸（7.6g）溶解在甲磺酸（80mL）中，并在80℃下进行反应2小时。将反应混合物倒入水（500mL）中，过滤沉淀的晶体，用水洗涤，然后用二异丙醚重新浆化，过滤并干燥，得到酮化合物（4.2g）。 参考文献：