化学合成;生命科学,是一种钙通道 (calcium channel) 拮抗剂。
化学合成;生命科学
合成路线 1(1. 合成:21829-09-4)
产率:95%
合成条件:With Er(1,3,5-benzenetricarboxylate)(aqua)(N,N-dimethylformamide) 1.1 ; ammonium acetate In ethanol at 70℃; for 4 h;
实验步骤:一般步骤:将乙酸铵(1mmol)加入到苯甲醛(1当量)和乙酰乙酸乙酯(1.1当量)在乙醇(1.5mL)中的混合物中,同时加入适量的Er-MOF作为催化剂(20mg)。 将混合物在70℃下搅拌4小时。 反应完成后,通过离心除去催化剂。 然后加入盐水(5mL)和EtOAc(5mL)。 将混合物用EtOAc萃取,并将合并的有机相用饱和NaHCO 3水溶液(10mL)和盐水(10mL)洗涤,经无水Na 2 SO 4干燥并在减压下浓缩。 在真空下除去溶剂后,通过柱色谱法纯化粗产物,得到所需产物,表1.发现Er-MOF催化剂可以回收并重复使用五次而没有显着的催化活性损失。
参考文献:
- [1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 32, p. 9230 - 9232 [2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 8, p. 1187 - 1189 [3] Chemical Papers, 2011, vol. 65, # 6, p. 898 - 902 [4] Catalysis Letters, 2017, vol. 147, # 2, p. 453 - 462 [5] Patent: CN107141249, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0130; 0131 [6] Catalysis Letters, 2017, vol. 147, # 6, p. 1551 - 1566 [7] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 21, p. 10514 - 10518 [8] Journal of the Chinese Chemical Society, 2016, vol. 63, # 4, p. 336 - 344 [9] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 24, p. 1989 - 1998 [10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 5, p. 969 - 974 [11] Heteroatom Chemistry, 2006, vol. 17, # 4, p. 267 - 271 [12] Journal of Chemical Sciences, 2012, vol. 124, # 5, p. 1091 - 1096 [13] Research on Chemical Intermediates, 2014, vol. 40, # 1, p. 281 - 291 [14] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 18, p. 13366 - 13373 [15] Monatshefte fur Chemie, 2006, vol. 137, # 1, p. 77 - 81 [16] Synlett, 2014, vol. 25, # 19, p. 2753 - 2756 [17] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 10, p. 2001 - 2008 [18] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 100, p. 56658 - 56664 [19] Synthesis, 2007, # 18, p. 2835 - 2838 [20] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 382, p. 99 - 105 [21] Canadian Journal of Chemistry, 2017, vol. 95, # 5, p. 530 - 536 [22] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2103 - 2107 [23] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 4, p. 452 - 455 [24] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 936 - 944 [25] Synthesis, 2006, # 8, p. 1283 - 1288 [26] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 920 - 922 [27] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 16, p. 2457 - 2463 [28] Australian Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, # 10, p. 1390 - 1396
合成路线 2(2. 合成:21829-09-4)
产率:80%
合成条件:With ammonium acetate In neat (no solvent) at 60℃; Green chemistry
实验步骤:一般步骤:在该工作中,通过Zhao等人报道的方法合成SBA-15纳米反应器。 [6a]然后用巯基丙基三甲氧基硅烷(MPTMS)修饰,并用过氧化氢氧化成磺酸[6b]纳米颗粒(图1)。 将双烯酮(3mmol),醛(1mmol),烯胺(1mmol)和醇(4mL)和SBA-15 / SO3H(0.07g,~4mol%)的混合物在纯净的条件下反应适当的时间(TLC))。 之后,将20mL热EtOH加入到反应容器中,并且通过简单的离心分离,将滤液作为滤液除去,洗涤,然后将产物从热乙醇中重结晶。 所有产物均通过四组分方法合成,并通过其物理和光谱数据(mp,IR,1H NMR和13C NMR)鉴定。
参考文献:
- [1] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 8, p. 930 - 932 [2] Chinese Chemical Letters, 2013, vol. 24, # 5, p. 401 - 403 [3] Synthesis, 2010, # 23, p. 4057 - 4060
合成路线 3(3. 合成:21829-09-4)
产率:82%
合成条件:With Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin In tert-butyl methyl ether at 50℃; for 72 h;
实验步骤:在50℃下,混合溶剂中的醛(0.125mmol),乙酰胺(0.5mmol)和CAL-B(100mg)(1ml,1,3-二羰基化合物/甲基叔丁基醚= 4:6,体积比) °C,72小时。 通过滤除酶终止反应。 通过硅胶柱色谱法纯化粗残余物,洗脱液由石油醚/乙酸乙酯(1/1 v / v)组成。 合并含产物的级分,浓缩并干燥,得到产物1,4-二氢吡啶。
参考文献:
- [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 14, p. 2689 - 2692