1016258-66-4 1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯

中文名称: 1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯
英文名称: 1-tert-Butyl 4-ethyl 4-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₁₄H₂₂N₂O₄
分子量: 282.34
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯
英文名: 1-tert-Butyl 4-ethyl 4-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate
CAS号: 1016258-66-4
分子式: C14H22N2O4
分子量: 282.34
中文别名: 1-叔丁基 4-乙基 4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯; 1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二羧酸; 1-(叔丁氧羰基)-4-氰基哌啶-4-羧酸乙酯; N-BOC-4-氰基-4-哌啶羧酸乙酯; 4-氰基-哌啶-1,4-二羧酸 1-叔丁基酯 4-乙酯
英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-cyanopiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester; 4-CYANO-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 4-ETHYL ESTER; 1,4-Piperidinedicarboxylic acid, 4-cyano-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-ethyl ester; 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate; 1-(1,1-Dimethylethyl) 4-ethyl 4-cyano-1,4-piperidinedicarboxylate; 1-Boc-4-cyano-4-piperidinecarboxylic acid ethyl ester; 4-Ethyl 1-(2-methyl-2-propanyl) 4-cyano-1,4-piperidinedicarboxylate; O1-tert-butyl O4-ethyl 4-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate

物化属性

Consensus Log P o/w: 1.76
Log S (Ali): -2.88
Log S (ESOL): -2.2
Log S (SILICOS-IT): -2.06
LogP: 1.59
MLOGP: 0.94
SILICOS-IT LogP: 1.48
WLOGP: 1.71
XLogP3: 1.6
iLOGP: 3.06
储存条件: 2-8°C
可旋转键数量: 6
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.495
拓扑极性表面积: 79.63 Å²
摩尔折射率: 76.59
氢键供体数量: 0.0
氢键受体数量: 5.0
沸点: 390.9±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.77 mg/ml ; 0.00627 mol/l
皮肤渗透系数: -6.89 cm/s
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
重原子数量: 20
闪点: 190.2±27.9 °C

生产及用途

用途与制备

用于医药相关研究（如生物有机化学领域的药物分子合成或结构修饰）

医药

合成路线 1（1. 合成：1016258-66-4）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78℃; for 1 h; 实验步骤：在-78℃下，将六甲基二硅基胺基锂（1M 20mL，20mmol）滴加到4-氰基哌啶-1-羧酸叔丁酯（2.1g，10mmol）的无水THF（30mL）溶液中。将所得混合物在该温度下搅拌1小时，然后在-78℃下加入氯甲酸乙酯（2.2g，20mmol）并在该温度下搅拌1小时。用碳酸氢钠水溶液（1M 30mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，将合并的有机层用盐水（20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过二氧化硅柱色谱法（用10-25乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱）纯化粗产物，得到产物，为无色油状物（2.8g，99）。 LCMS（ESI）m / z 183.1 [M-99] +。 参考文献：

[1] Patent: WO2015/78374, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 708 [2] Patent: US2016/340309, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0282; 0283 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 119 - 124 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5910 - 5915 [5] Patent: WO2008/75110, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127 [6] Patent: WO2009/47563, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88 [7] Patent: US2012/88750, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [8] Patent: US2015/31674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0368; 0582

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