61889-48-3 3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐

海关编码:2933399990

3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其合成方法主要通过3-乙酰基吡啶的氯代反应制备。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：61889-48-3）

产率：95% 合成条件：With hydrogenchloride; N-chloro-succinimide In diethyl ether; acetic acid 实验步骤：实施例5 3-（2-氯乙酰基）吡啶盐酸盐在快速搅拌下，向3-乙酰基吡啶（100g，0.83mol）的乙醚（1L）溶液中加入1N氯化氢的乙醚（950mL）溶液。过滤沉淀的固体，用乙醚洗涤并干燥。将盐酸盐（129g，0.83mol）加入装有机械搅拌器的5L反应器中，并用1N HCl的乙酸溶液（830mL）溶解。搅拌混合物直至获得澄清溶液，然后加入N-氯代琥珀酰亚胺（111g，0.83mol），得到黄色混合物。将溶液在室温下搅拌18小时，逐渐变为无色悬浮液。过滤收集固体并用乙醚洗涤;将滤液用N-氯代琥珀酰亚胺（80g，0.6摩尔）处理过夜，收集另外的产物，得到白色固体（152g，95％）。 1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.3（br s，1H），9.27（s，1H），8.96（d，1H，J = 5.1Hz），8.62（d，1H，J = 9.9Hz） ），7.89（m，1H），5.30（s，2H）; MS（EI）m / z 155（M +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/113505, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [2] Patent: US6469031, 2002, B1 [3] Patent: EP1040106, 2002, B1 [4] Patent: WO2005/113505, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [5] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 285 - 288 [6] Patent: WO2005/113505, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [7] Patent: WO2005/113505, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [8] Patent: US6051586, 2000, A

合成路线 2（2. 合成：61889-48-3）

产率：83% 合成条件：With hydrogenchloride; N-chloro-succinimide In diethyl ether; acetic acid 实验步骤：实施例14 STR27 3-（2-氯乙酰基）吡啶盐酸盐向12g（11mL，100mmol）3-乙酰基吡啶在100mL乙醚中的溶液中加入100mL 1M氯化氢醚溶液。过滤所得沉淀物，收集15.0g（95.2mmol）并置于装有磁力搅拌棒的500mL圆底烧瓶中。向其中加入95mL 1M氯化氢的乙酸溶液。搅拌混合物直至所有固体溶解后，一次性加入12.7g（95.2mmol）N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）。溶液变黄，NCS逐渐溶解。 4小时后，形成白色沉淀。将混合物搅拌2.5天。然后过滤。收集的固体用10mL乙酸和200mL乙醚洗涤，得到15.2g（83％）标题化合物，为白色固体：1 H NMR（200MHz，d6-DMSO）δ9.22（t，1H） ，J = 1 Hz），8.29（dd，1H，J = 1.6,5.1 Hz），8.55（td，1H，J = 2,8.1 Hz），7.82（ddd，1H，J = 0.8,5.1,8.1 Hz） ，5.27（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US5541197, 1996, A [2] Patent: US5561142, 1996, A