848133-75-5 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
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用途与制备
作为医药中间体或活性成分，用于相关药物的研发与生产。
医药
产率：94.3% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide; mineral oil at 20℃; for 2 h; Cooling with ice Stage #2: With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide; mineral oil 实验步骤：实施例426-乙酰氨基-7-乙氧基-3-氰基-4-羟基喹啉（式A化合物，W =羟基）在冰浴下将60％NaH（82mg，2.05mmol）加入到DMSO（2.5mL）中，并且 在室温下搅拌5分钟。将实施例41的标题化合物（0.5g，1.37mmol）分批加入其中，并在室温下搅拌2小时。在没有原料存在后，将反应混合物倒入 10mL水，用4M HCl溶液将pH调节至3-4，过滤，得到浅黄色固体，将其干燥，得到0.35g标题化合物，产率94.3％。 参考文献：
产率：96% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.17 h; Stage #2: at -78℃; for 3.50 h; 实验步骤：向反应烧瓶中加入2.5M BuLi的四氢呋喃（1.2mol，480ml）溶液，冷却至-78℃，向体系中滴加乙腈（100ml），-78℃，10分钟，备用。然后加入四氢呋喃。 向反应溶液中滴加化合物VII（0.6mol）（100ml），滴加约1.5h。保存在-78℃，搅拌反应2h，TLC点板，原料充分反应。反应液为 缓慢升温至-10℃，逐滴加入乙酸，搅拌过夜固体沉淀，抽滤，依次用四氢呋喃（300ml）水（300ml），乙醚（300ml）和乙酸乙酯（300）洗涤滤饼。 ml）干燥，得到化合物VIII（0.58mol），收率96％。 参考文献：
产率：42% 合成条件：at 250℃; 实验步骤：实施例5 3-氰基-7-乙氧基-4-羟基-6--N-acetylquinoline装有回流冷凝器，氮气入口的22L 4颈烧瓶中，两个热电偶连接到两个独立的温度控制器，和机械搅拌器中装入用210克3-（4-乙酰氨基-3-乙氧基苯胺）-2-氰基丙烯酸乙酯。向烧瓶中加入12.0L Dowtherm A.在反应中引入氮气流，通过冷凝器排出。将混合物搅拌并温热至250±5℃，同时保持温度并通过高效液相色谱（HPLC）监测反应，得到> 49％（相对面积）的3-氰基-7-乙氧基-4-羟基 - 6-N-acetylquinoline。将反应混合物冷却至室温。过滤收集固体并用甲苯洗涤。在装有水冷冷凝器，顶置式搅拌装置和N 2覆盖层的2L四颈烧瓶中，将固体和THF混合。搅拌混合物并温热至回流并保持最少30分钟。将所得混合物冷却至室温，过滤收集，用THF洗涤并真空干燥，得到3-氰基-7-乙氧基-4-羟基-6-N-乙酰基喹啉。产率42％，强度95.2％，mp> 250℃，1H NMR（DMSO-d6）δ1.42（t，3H），2.15（s，3H），4.21（q，2H），7.08（s，1H） ，8.60（s，1H），9.17（s，1H），12.50（s，1H） 参考文献：