133550-30-8 (E)-N-苄基-2-氰基-3-(3,4-二羟苯基)丙烯酰胺

危险性质：非危险化学品

生命科学，蛋白酶抑制剂。

医药

合成路线 1（1. 合成：133550-30-8）

产率：36% 合成条件：for 3 h; Heating / reflux 实验步骤：例1; 化合物合成的一般方法; 通过以下一般程序制备N-（苯基烷基）肉桂酰胺。 将苄胺（3.0g，28mmol）和氰基乙酸乙酯（4. 7g，42mmol）的乙腈（20mL）溶液搅拌并回流4小时。 该一般方法中的苄胺可以被上面R3所示的任何其他取代基取代。 真空除去溶剂，得到油状物，静置后固化。 沉淀（EtOAc）得到3.28g（68％）灰白色粉末，其对应于N-苄基氰基乙酰胺作为中间体。 将N-苄基氰基甲基酰胺（1.3,7.5mmol），3,4-二羟基苯甲醛（1.1g，8.2mmol）和哌啶（催化剂，5滴）的混合物在回流下搅拌3小时。 快速色谱（EtOAc），然后两次重结晶（H 2 O / EtOH），得到产物，为白色粉末0.8g（36％）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 6, p. 1896 - 1907 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 17, p. 3412 - 3420 [3] Patent: WO2005/58829, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22