6960-45-8 7-硝基吲哚-2-羧酸
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安全说明
WGK Germany:3 TSCA:TSCA listed 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 呼吸道致敏物 类别1
用途与制备
医药
产率：96% 合成条件：Stage #1: With water; potassium hydroxide In ethanol at 40℃; Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water 实验步骤：实施例3：化合物3（7-硝基-1H-吲哚-2-羧酸）的制备;将化合物2（13.79g，58.88mmol）加入到烧瓶（250mL）中，向烧瓶中加入乙醇（72.7mL，40℃），并将溶液搅拌5分钟。然后，将用KOH（7.25g，189.59mmol）和水（17.40g）配制的KOH溶液加入该溶液中，并将该溶液搅拌5分钟，得到具有红色氧化物颜色的澄清溶液。当溶液冷却时，开始出现黄棕色固体沉淀。将溶液搅拌3小时后，加入热水（295mL）以溶解黄棕色固体，得到具有红色氧化物颜色的澄清溶液。然后，向溶液中加入3N HCl，沉淀出乳黄色固体。将溶液保持搅拌，停止黄色固体的沉淀，并过滤。将黄色固体用水洗涤，干燥，并在乙醇中重结晶，得到纤维状浅黄色固体，化合物3（11.57g，96％）。熔点269-271℃（点燃269-272℃）; 1H NMR（200MHz，DMSO-d6）δ7.35（t，J = 8.0Hz，1H，ArH），7.40（d，J = 2.0Hz，1H，ArH），8.22（d，J = 7.8Hz，1H ，ArH），8.27（dd，J = 0.8,8.0Hz，1H，ArH），11.16（s，1H，NH）; 13C NMR（50MHz，丙酮-d6）δ109.6,110.0,120.6,122.3,130.1,131.3,131.8,134.0,161.6; MS（EI）m / z 206（M +，100％），188（M-18,65％），142（M-64,49％），114（M-92,43％）。 参考文献：
产率：99% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 3 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：将制备17中制备的7-硝基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯（13g，59mmol）溶于四氢呋喃和水（1：1,300mL）的溶剂混合物中，向其中加入1N氢氧化钠水溶液。 （180毫升，177毫摩尔）。 将混合物在室温下搅拌3小时，并向其中加入过量的6N盐酸溶液。 用乙酸乙酯萃取反应混合物。 萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤。 减压蒸馏除去溶剂，干燥残余物，得到标题化合物（12g，收率99％）。 参考文献：