10553-14-7 7-硝基吲哚-3-甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：96% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.08 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere Stage #3: With potassium hydroxide In water; N,N-dimethyl-formamide for 15 h; 实验步骤：在0℃，氩气氛下，将POCl 3（0.418mL，3.13mmol）滴加到N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（2.08mL）中。 将混合物搅拌5分钟，然后加入7-硝基吲哚（200mg，1.25mmol），为DMF溶液（每1g吲哚10mL）。 然后将混合物温热至室温并搅拌3小时。 然后，3.8 M aq。 加入KOH（3.29mL，12.5mmol），将混合物搅拌15小时。 饱和的aq。 然后将NaHCO 3和EtOAc加入混合物中直至混合物变澄清并分离有机层。 将混合物用EtOAc萃取，并将有机层用盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 将残余物在硅胶上色谱分离（己烷/ EtOAc = 1/5），得到9l（228mg，1.20mmol，96％），为黄色无定形固体。 参考文献：
产率：70% 合成条件：With iron(III) chloride; ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 20 h; 实验步骤：一般程序：向装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入适当的吲哚1（0.5mmol，1.0当量），37％aq HCHO（0.5mmol，0.0406g，1.0当量），25％aqNH3（1.0mmol， 0.0681g，2.0当量），FeCl 3（0.01mmol，0.0016g，2mol％）和DMF（2mL）。 将烧瓶装配回流冷凝器，并将混合物在130℃下在室温下搅拌。当反应完成（TLC）时，将混合物冷却至室温，用饱和NaHCO 3稀释。 用NaCl（10mL）和0.5M HCl水溶液（2mL）洗涤，并用EtOAc（3×7mL）萃取。 合并有机层，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 aq NaHCO 3（10mL）和饱和。 用NaCl水溶液（10mL）干燥（Na 2 SO 4），并减压浓缩。通过快速柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物。 参考文献：
产率：70% 合成条件：With aluminum (III) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 20 h; 实验步骤：通用方法：合成化合物III-1的方法，其中R1，R2和R3同时为式III中的氢，该方法包括以下步骤：（1）加入50mL圆底烧瓶中的1.0mmol吲哚（在配方中） I，R1，R2和R3均为氢）和1.0mmol（0.140g）六亚甲基四胺，然后2mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF），在磁力搅拌器中搅拌以溶解固体，然后加入将0.05mmol（0.012g）结晶三氯化铝铝与回流冷凝器连接，在120℃下加热，通过TLC监测反应进程，1小时后将反应冷却至室温，制备悬浮液;（2） ）将步骤（1）中制备的悬浮液用填充有硅藻土的漏斗抽滤。用乙酸乙酯充分洗涤滤饼，抽滤，重复上述操作直至滤液没有产物，并且所有的合并滤液。用15mL饱和盐水稀释溶液分散，分层，水层进一步用乙酸乙酯萃取三次。每次10 mL，合并乙酸乙酯层，用10 mL 2 mol / L稀盐酸洗涤。加入饱和碳酸氢钠溶液，最后用10mL饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥洗涤过的乙酸乙酯层，干燥后滤除干燥剂。然后用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩。最后，使用正己烷 - 乙酸乙酯（V / V = 2：1）的混合物作为洗脱液，将残余物进行硅胶柱色谱，得到纯化的产物。化合物III-的质量吲哚-3-甲醛为0.137g，产物收率为94％。 参考文献：