623942-84-7 3-溴-2-羟甲基-6-甲氧基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：623942-84-7）

产率：90% 合成条件：at 20℃; for 18 h; 实验步骤：步骤E.（3-溴-6-甲氧基 - 吡啶-2-基） - 甲醇。 乙酸3-溴-6-甲氧基 - 吡啶-2-基甲酯（3.94g，15.2mmol）和1M水溶液的混合物。 将K 2 CO 3（26.2mL，26.2mmol）的MeOH（30mL）溶液在室温下搅拌18小时。 浓缩混合物，用H 2 O（15mL）稀释，并用DCM（3x）萃取。 合并的萃取液用H 2 O洗涤，干燥并浓缩，得到标题化合物（2.97g，90％）。 MS（ESI）：质量计算值。 对于C7H8BrNO2,216.97; m / z发现，218.2 [M + H] +。 1H NMR（CDCl3）：7.68（d，J = 8.6,1H），6.60（d，J = 8.6,1H），4.67（dd，J = 4.7,0.6,2H），4.01（t，4.7,1H）， 3.97（s，3H）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 12, p. 2007 - 2009 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 16, p. 2865 - 2876 [3] Patent: US2006/287292, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [4] Patent: US2016/75711, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0570; 0573

合成路线 2（3. 合成：623942-84-7）

产率：1.75 g 合成条件：Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In chloroform at 0 - 20℃; for 24 h; Stage #2: at 120℃; for 3 h; Stage #3: With potassium carbonate In methanol; water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：向3-溴-6-甲氧基-2-甲基吡啶（CAS号126717-59-7）（5.5g，27.2mmol，1当量）的氯仿（100mL）溶液中加入65％mCPBA（10.8g，40.8）。在0℃下，将反应混合物升温至室温并搅拌24小时。向反应混合物中加入硫代硫酸钠五水合物水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱（硅胶，0％-20％甲醇/乙酸乙酯）纯化残余物。将所得化合物在乙酸酐（20mL）中在120℃下搅拌3小时。向反应混合物中加入甲醇，并将混合物减压浓缩。向残余物中加入水，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩。用硅胶柱色谱（硅胶，20％-75％乙酸乙酯/正庚烷）纯化所得残余物。在室温下向得到的化合物的甲醇（22mL）溶液中加入碳酸钾（1M水溶液，10.4mL）。在相同温度下搅拌1小时后，将反应混合物减压浓缩。向残余物中加入水，并用氯仿萃取混合物。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤。将有机层用硫酸镁干燥，过滤，然后减压浓缩，得到标题化合物（1.75g）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：3.97（s，3H），4.03（t，J = 4.7Hz，1H），4.68（dd，J = 4.7,0.8Hz，2H），6.57-6.64 （m，1H），7.69（d，J = 8.6Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2017/137436, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0203-0205