444731-73-1 2,3-二甲基-6-硝基吲唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：81.1% 合成条件：Stage #1: With 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: for 6 h; Reflux 实验步骤：将3-甲基-6-硝基-1H-吲唑（1a，10.00g，56mmol）和三亚乙基二胺（DABCO，6.40g，56mmol）溶解在100mL的DMF中。 将混合物在室温下搅拌15分钟，然后向其中滴加碳酸二甲酯（DMC）（6.04g，67mmol）。 加完后，将反应混合物加热至回流并搅拌6小时。 冷却至室温后，加入120mL水并搅拌15分钟，出现大量浅黄色固体，过滤固体，干燥，得到2a（8.66g，81.1％收率）。 Mp：187~187.6℃.1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δ：2.67（s，3H），4.14（s，3H），7.73（d，J = 9.2Hz，1H），7.93（d，J = 8.8） Hz，1H），8.51（s，1H）。 参考文献：
产率：80.1% 合成条件：for 4 h; Reflux 实验步骤：将3（17.7g，0.1mol）悬浮在200ml甲苯中，在室温下滴加二甲基硫酸盐（16.4g，0.13mol）。将混合物加热回流4小时。将反应溶液冷却至室温后 滴加饱和碳酸氢钠水溶液，调节pH至约8.滤饼，用甲苯（10ml×2）洗涤滤饼，干燥，得到黄色固体4（15.3g，80.1％）。 参考文献：
产率：65% 合成条件：Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In dichloromethane at -30 - 0℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 17 h; 实验步骤：在2分钟内加入[TO A]硼[TRIFLUORIDE]醚合物（12.5mmol，1.77g，在二氯甲烷（2.0mL）中的溶液[COOLED TO-30℃]，加入原甲酸三甲酯（11mmol，1.17g）。将混合物温热至0 [C] 15分钟，然后冷却至-70℃。将硝基[吲唑]（10mmol，1.77g）在二氯甲烷（30mL）中浆化，并在将混合物在-70℃下搅拌15分钟并在环境温度下搅拌17小时.17小时后，混合物呈红色和非均相。反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液（20mL）淬灭。分离有机层，水层用二氯甲烷（30mL）萃取，合并二氯甲烷层，用水（30mL）萃取，减压蒸馏二氯甲烷层至剩余10mL。加入丙醇（10mL），减压除去剩余的二氯甲烷，得到在黄色浆液中。通过过滤分离产物，得到2,3-二甲基-6-硝基-2H-吲唑（65％，[7MMOL，] 1.25g），为浅黄色[POWDER.APOS; H] NMR（300MHz，[DMSO] -D6）] 8 8.51（s，[1 H），] 7.94（d，[J =] 9.1 Hz，[1 H]，] 7.73 [（D，J] = 8.9 Hz，[1 H]，] 4.14 （s，[3H]，] 2.67（s，[3H]。] MS（ES +，m / z）192（M + H）。 参考文献：