519032-08-7 2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯

危险等级:IRRITANT

2-(2-(苄氧基羰基氨基)丙-2-基)-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-甲酸甲酯用于制备HIV整合酶抑制剂的中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：519032-08-7）

产率：58% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 2 h; Stage #2: With xylene In methanol at 90 - 120℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：将2-氨基-2-（羟基亚氨基）-1,1-二甲基乙基氨基甲酸苄酯（2.0g，8.0mmol）溶于30mL MeOH中，缓慢加入乙炔二甲酸二甲酯（DMAD，1.1mL，9.0mmol）。 将混合物在室温下搅拌2小时，然后减压浓缩，得到白色油状物。 将油和80mL二甲苯的混合物在90℃下搅拌2小时并在120℃下搅拌2小时，然后在氮气下回流12小时，浓缩，得到粗产物。 将粗产物用2mL MeOH和10mL叔丁基甲基醚重结晶，得到5，为黄色固体（1.7g，58％）：1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.35（m，5H），5.00 （s，2H），3.83（s，3H），1.48（s，6H）; ESI-MS m / z 360（M） - ，384（M + Na）+。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 23, p. 7114 - 7118