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142-68-7 四氢吡喃
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142-68-7 四氢吡喃
142-68-7 四氢吡喃
中文名称
四氢吡喃
英文名称
Oxane
CAS号
142-68-7
分子式
C
5
H
10
O
分子量
86.13
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
四氢吡喃
英文名
Oxane
CAS号
142-68-7
分子式
C5H10O
分子量
86.13
中文别名
氧己环; 环氧己环; 四氢化氧杂芑; 四氢吡; 四氫哌喃; 一氧六环
英文别名
Tetrahydropyran; THP; OXACYCLOHEXANE; PENTAMETHYLENE OXIDE; 2H-pyran,tetrahydro-; Etrahydropyran; 2H-Tetrahydropyran; 1,5-EPOXYPENTANE; tetrahydropyrane; Tetrahydro-2H-pyran
物化属性
LogP
0.89
PSA
9.23
临界体积
263 cm³/mol
临界压力
4.77 MPa
临界压缩因子
0.264
临界密度
0.328 g/cm³
临界温度
298.85 ºC
介电常数
7.3 (30 °C)
偏心因子
0.218
外观性状
无色易流动液体,有类似乙醚的气味
密度
0.8810 g/mL (20/4ºC)
折射率
1.420 (20 ºC)
摩尔折射率
24.66 cm³/mol
极化率
9.77×10⁻²⁴ cm³
气相标准燃烧热
-3173.31 kJ·mol-1
气相标准生成热
-258.3 kJ·mol-1
水溶解性
80 g/L (25 ºC)
沸点
88 °C (760 mmHg)
液相标准燃烧热
-3138.4 kJ·mol-1
熔点
−45 °C(lit.)
相对蒸汽密度
4.0 (vs air)
等张比容
224.8 (90.2 K)
精确质量
86.073166
蒸气压
70.1 mmHg (25 °C)
表面张力
27.5 mN/m (293.15 K)
闪点
-15.6 °C
安全信息
安全说明
危险性质:危险化学品
生产及用途
用途与制备
塑胶;树脂;化学合成;溶剂。
塑胶;树脂;化学合成;溶剂;医药中间体;合成纤维
将四氢呋喃1,5-戊二醇(起始材料)和1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物(离子液体)的制备(总输入量0.3g)以1:1.7(重量比)的比例引入石英毛细管(内径2.5mm,长度20cm,体积1ml)中,并将其密封。当其在180°C下加热12小时时,毛细管内发生相分离,并在上层形成四氢呋喃。回收率为50%,根据1H-NMR分析,回收的四氢呋喃的纯度为90%(未检测到水分:低于0.1%)。
四氢吡喃(THP)是一种五碳杂环醚,不致癌、不形成过氧化物、可生物降解,并且在经济上与作为溶剂的四氢呋喃(THF)具有竞争力。甲基 THP 已成功用作有机反应的溶剂,包括自由基反应、格氏反应、维悌希反应和有机金属反应。THP可通过ZrO2-ZnO上的1,5-戊二醇(1,5-PDO)脱水合成,但选择性很差(54%)。石油基1,5-PDO的市场价格很高(>5000美元/吨),而木质纤维素生物质富含木糖形式的五碳原料,木糖是世界上第二丰富的糖。木糖经脱水后可得到糠醛,糠醛可用来生产四氢吡喃(THP)。 基于此,美国威斯康星大学麦迪逊分校化学与生物工程系George W. Huber教授提出了一种催化生产四氢吡喃(THP)的新方法,即通过在 150–200 °C 的连续流动反应器中通过 Ni/SiO2 对糠醛衍生的 3,4-二氢吡喃 (DHP) 进行氢化,以 >99.8% 的选择性和 98% 的产率从可再生生物质中合成 THP。
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