35969-75-6 5-硝基吡啶-2-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：35969-75-6）

产率：94% 合成条件：With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 16 h; Reflux 实验步骤：在室温下向搅拌的2-甲基-5-硝基吡啶（3.0g，0.021mol，1当量）在1,4-二恶烷（30mL）中的溶液中加入二氧化硒（2.9g，0.026mol，1.2当量）和 在回流下搅拌16小时。 将反应混合物过滤，蒸发，用乙酸乙酯（50mL）稀释，用水（50mL）洗涤，用硫酸钠干燥，蒸发，得到5-硝基丙二醛（3.12g，94％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/13815, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 230; 231 [2] Patent: US2013/29962, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1110 [3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 20, p. 8968 - 8979,12 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 20, p. 3672 - 3677 [5] Patent: WO2005/97752, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [6] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1007 [7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993, vol. 66, # 3, p. 797 - 803

合成路线 2（2. 合成：35969-75-6）

产率：60% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane; toluene at -78 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：向在-78℃和氩气下搅拌的5-硝基吡啶甲酸甲酯（LIX）（1.282g，7.03mmol）在DCM（25mL）中的悬浮液中缓慢加入DIBAL（1M在甲苯中）（9.14mL，9.14mmol）。 使溶液在3小时内温热至室温。 加入酒石酸钾钠水溶液，进一步用水和DCM稀释。 将溶液在室温下搅拌另外30分钟，然后分离有机层。 将水层用2x DCM萃取，与有机层合并，经MgSO 4干燥，过滤并在减压下蒸发。 通过柱色谱法纯化残余物，得到5-硝基丙二醛（LX），为棕色油状物（0.64g，4.2mmol，60％收率）。 1H NMR（DMSO-d6）6ppm 8.17（d，J = 9Hz，1H），8.81（dd，J = 9Hz，J = 2Hz，1H），9.56（d，J = 2Hz，1H），10.08（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/40215, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00282 [2] Patent: US2015/266825, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1336; 1337 [3] Patent: WO2018/75858, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0314; 0315