3507-27-5 2-氯-4-甲氧基苯并[d]噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3507-27-5）

产率：69% 合成条件：With copper dichloride; isopentyl nitrite In acetonitrile at 65℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：向装有氮气下冷凝器的500mL三颈烧瓶中加入氯化铜（II）（3.36g，25.0mmol），MeCN（71mL）和亚硝酸异戊酯（2.2mL，16.6mmol）。 将悬浮液在65℃油浴中搅拌10mm，然后加入2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑（2.00g，11.1mmol）的MeCN（42mL）溶液。 将反应混合物在65℃油浴中搅拌2小时，并使其在20℃下冷却。 加入水（150mL）和1N HCl（100mL），并将得到的混合物用EtOAc（3×100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过SiO 2色谱法（EtOAc在己烷中，5至15％梯度）纯化获得的残余物，得到标题化合物（1.52g，69％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/197078, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 626 [2] Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 372 - 381

合成路线 2

产率：47% 合成条件：With copper(II) choride dihydrate; isopentyl nitrite In acetonitrile at 65℃; for 3 h; 实验步骤：通用方法：a）2-氯-6-氟 - 苯并噻唑（2a）将0.5g（2.97mmol）的6-氟 - 苯并噻唑-2-基胺置于亚硝酸异戊酯（0.52g，4.46mmol）和CuCl2存在下 .2H2O（0.61g，0.57mmol）在10mL乙腈中的溶液。 将反应介质加热至65℃并保持3小时，然后减压至干燥; 将残余物溶于水并用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥，然后蒸发，得到的残余物经硅胶快速色谱纯化（CH 2 Cl 2 -AcOEt，梯度100-0至97-3，历经30分钟）。 获得0.36g固体（产率64％）。 TLC硅胶60F 254 Merck，CH 2 Cl 2 -MeOH：95-5，Rf = 0.84。 参考文献：

• 未提供