67858-47-3 4-甲醛-N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090

用于医药相关研究与开发，具体应用场景可参考相关专利及文献。

医药

合成路线 1（1. 合成：67858-47-3）

产率：98% 合成条件：With aluminum (III) chloride In nitromethane; 1,2-dichloro-ethane at -25℃; for 0.50 h; 实验步骤：得到甲基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯（10g，71.86mmol），AlCb（21.08g，158.1mmol）在1,2-二氯乙烷（100mL）和MeNO 2（100mL）中的混合物 在-25℃下加入二氯（甲氧基）甲烷（8.26g，71.86mmol）的溶液。 将所得混合物在-25℃下搅拌0.5小时。 然后将混合物倒入冰（100mL）中。 将混合物在CH 2 Cl 2（100mL）和H 2 O（100mL）之间分配。 分层。 将CH 2 Cl 2层用Na 2 SO 4干燥，过滤，并真空浓缩。 通过色谱法（二氧化硅，EtOAc / PE = 1/1）纯化残余物，得到4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（11.77g，70.42mmol，98％），为黄色固体。 MS（EI +，m / z）：168.2 [M + H] +。 MR（400MHz，DMSO-d）δ9.71（s，1H），7.91（d，J = 1.8Hz，1H），7.22（d，J = 1.8Hz，1H），3.92（s，3H），3.78（ s，3H）。 NOESY证实了这种结构。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/89493, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00215 [2] Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 426 - 430

合成路线 2（2. 合成：67858-47-3）

产率：95.72% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在0°NaH（0.047g（95％），1.96mmol）下，向4-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（0.15g，098mmol）的DMF（4mL）溶液中加入并在0℃下搅拌。 为15毫米。 然后向其中加入甲基碘（0.208g，1.47mmol）并在室温下搅拌30mm。 将反应混合物用水淬灭并用乙酸乙酯萃取，经无水Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到标题化合物（0.16g，95.72％），为浅棕色固体。 LCMS：（M + H）= 168.1; 1H NMR：（DMSO-d6,300MHz）69.71（s，1H），7.91（s，2H），7.22-7.23（d，2H），3.92（5,3H），3.78（5,3H）。 参考文献：