124691-76-5 5,6-二氯-1H-吲唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：124691-76-5）

产率：84% 合成条件：Stage #1: With acetic anhydride In chloroform at 0 - 20℃; Stage #2: With potassium acetate; isopentyl nitrite In chloroformReflux 实验步骤：步骤25,6-二氯-1H-吲唑在0℃下，向4C-二氯-2-甲基苯胺（1.69g，9.6mmol）的CHCl 3（25ml）溶液中缓慢加入乙酸酐（2.09ml，22.1）。毫摩尔）。将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。逐渐形成厚的白色沉淀物。加入乙酸钾（283mg，2.88mmol），然后缓慢加入亚硝酸异戊酯（2.78ml，20.6mmol）。将反应混合物加热回流过夜。将均匀的深橙色反应混合物冷却至室温并浓缩。加入水（10mL），将混合物再浓缩成橙色固体。将该固体悬浮在锥形中。将HCl（15mL）在60℃下加热2小时，然后冷却至0℃并用50％NaOH中和。用EtOAc萃取，经MgSO 4干燥并浓缩，得到橙色固体。将该固体溶于THF / MeOH（1：1,25mL）中，加入10％NaOH（3mL）。将深栗色反应混合物在室温下搅拌5分钟，然后用1.0M HCl中和并用水稀释。将混合物用EtOAc（2x）萃取，然后经MgSO 4干燥并浓缩。将残余物吸附在硅胶上，并通过色谱法用30％至50％EtOAc /己烷纯化，得到1.50g（84％）的5,6-二氯-1H-吲唑，为浅橙色固体。 1H NMR（CDC13,300MHz）:? （ppm）8.04（s，1H），7.89（s，1H），7.68（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/30138, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 188 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1966 - 1982