化学合成。
医药
合成路线 1（1. 合成：18144-47-3）
产率：100%
合成条件：With hydrogen In methanol for 5 h;
实验步骤：将4-硝基苯甲酸叔丁酯（27）（4.75g，21.279mmol）溶解在MeOH（200ml）中并加入小心的Pd / C（475mg，0.1当量w / w）并在吹扫之前将烧瓶抽空 用N2，再抽真空并用H2吹扫。 将混合物在H 2下搅拌5小时直至完成。 将混合物通过硅藻土过滤并蒸发至白色固体（4.11g，21.269mmol，定量）。 Rf 0.29 [20％EtOAc的己烷溶液]。熔点。 我l - 113 0C。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.79（2H，dt，J = 8.6,2.3Hz，2ArH），6.61（2H，dt，J = 8.6,2.3Hz，2ArH），4.00（2H，br s，NH2） ，1.56（9H，s，C（CH3）3）ppm。 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ165.9（C = O），150.4（ArC），131.3（ArCH），121.7（ArC），113.7（ArCH），80.0（C（CH3）3），28.3（C（CH3） ）3）ppm。 IR（纯）υmax3415,3345,3235,2972,1682,1598,1367,1287,1154,1115cm1.HRMS mJz计算值。 C 11 H 15 NO 2 [M + 1] 194.1176，实测值[M + 1] 194.1179。
参考文献：
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 7751 - 7767 [2] Patent: WO2008/122667, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 51 [3] Petroleum Chemistry, 1998, vol. 38, # 4, p. 251 - 255 [4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 24, p. 6518 - 6521 [5] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 1, p. 130 - 135 [6] Patent: EP1367046, 2003, A1. Location in patent: Page 24 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 9, p. 2229 - 2241 [8] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 921 - 924 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 6, p. 994 - 1004 [10] Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1613 - 1615 [11] Petroleum Chemistry, 1998, vol. 38, # 4, p. 251 - 255 [12] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 29, p. 5445 - 5448 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 5, p. 1749 - 1761 [14] Patent: WO2010/72734, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 30-31 [15] Patent: WO2012/38944, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 48
合成路线 2（2. 合成：18144-47-3）
产率：85%
合成条件：With hydrazine In ethanol at 80℃; for 30 h;
实验步骤：通过柱色谱法（乙酸乙酯/己烷= 1/2）纯化，得到白色固体产物。 产量165mg（85％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.77-7.83（m，2H），6.59-6.65（m，2H），3.82（br，2H），1.57（s，9H）。
参考文献：
- [1] Patent: EP2821389, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0085 [2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 84, p. 12623 - 12625
