885500-55-0 4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯
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用途与制备
未明确提及具体用途，仅在合成方法中涉及中间体及产物表征。
医药
产率：88% 合成条件：Stage #1: With sec.-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane; cyclohexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #3: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran; hexane; cyclohexane at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在-78℃，Ar下，向7（15g，48.6mmol）的四氢呋喃（THF）（150mL）溶液中滴加1M H-BuLi的环己烷溶液和正己烷（97.1mL，97.1mmol）。气氛。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在-78℃下加入氯甲酸乙酯（9.29mL，97.1mmol）。在相同温度下再搅拌30分钟后，将混合物用饱和NH 4 Cl水溶液淬灭并用EtOAc萃取。萃取液用H 2 O和盐水洗涤，MgSO 4干燥，减压浓缩。将残余物溶于THF（120mL）中，并加入1M TBAF的THF溶液（56mL，56mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时，然后用EtOAc稀释，用H 2 O洗涤，经MgSO 4干燥，并在减压下浓缩。将残余物用IPE研磨，过滤沉淀物，得到标题化合物（9.6g，88％）。 1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.36（3H，t，J = 7.1Hz），4.36（2H，q，J = 7.1Hz），6.64-6.67（1H，m），7.70-7.73（1H，m ），8.71（1H，s），12.41（1H，br）。 MS（ESI）m / z：223（M-H） - 。 参考文献：
产率：46% 合成条件：With sulfuric acid; trifluoroacetic acid In methoxybenzene at 20℃; for 3 h; 实验步骤：得到4-氯-1-（4-甲氧基苄基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯的溶液（如J.Heterocycl.Chem.1972,235和Bioorg中所述制备） Med.Chem.Lett.2003,2405）（3.48g，10mmol）的TFA（20mL）溶液。 在室温下加入H 2 SO 4（1.5mL）和苯甲醚（3mL）。 将所得溶液在该温度下搅拌3小时，然后通过加入冰冷的NaHCO 3水溶液缓慢碱化。 将水溶液用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。 过滤残余物，用正己烷洗涤，得到黄色固体（1.04g，46％）。 LC-MS（LCT2）m / z 226 [M + H +]，R t 6.22min。 参考文献：