89985-86-4 (R)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：89985-86-4）

产率：80% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In ethanol at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向冰冷却的乙烯基恶唑烷11（500mg，2.2mmol）的EtOH（10mL）溶液中加入对甲苯磺酸一水合物（42mg，0.22mmol），将混合物在室温下搅拌24小时。然后将反应混合物用NaHCO 3淬灭并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取。将合并的萃取液用饱和NaHCO 3水溶液（2×10mL）和盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。通过柱色谱（己烷 - 乙酸乙酯v / v 9：1）纯化粗产物，分离出330mg（80％）无色油。 1H和13C NMR谱与文献数据一致[59]。 IR（ATR，cm -1）ν：3344,2998,2932,1692,1522,1366,1171,1053; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：5.81（m，1H，= CH-），5.25（m，2H，= CH2），4.94（br s，1H，NH），4.25（br s，1H，CH-） N），3.65（m，2H，CH2-OH），2.39（br s，1H，OH），1.46（s，9H，Boc）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：156.0,135.4,116.6,79.8,65.2,54.7,28.3; HRMS（ESI）：C 9 H 17 NO 3 Na [M + Na] +的m / z计算值：210.1106，实测值：210.1109。 参考文献：

• [1] Synthesis, 1994, # 12, p. 1463 - 1466 [2] Chemical Communications, 1999, # 3, p. 245 - 246 [3] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5392 - 5398 [4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8852 - 8855 [5] Synthesis, 1994, # 1, p. 31 - 33 [6] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 19, p. 3169 - 3172 [7] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 19, p. 4440 - 4450