91103-37-6 (S)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：91103-37-6）

产率：76% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In methanol at 0 - 20℃; 实验步骤：向（4S）-2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯（1.90g，8.36mmol）的甲醇（83mL）溶液中加入对甲苯磺酸一水合物 在0℃下（0.80g，4.2mmol）将混合物缓慢升温至室温过夜。 将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液稀释，浓缩，然后用乙酸乙酯稀释。 用饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 用NaHCO 3（2×）和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到所需产物，为无色油状物（1.187g，76％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ5.81（1H，m），5.25（2H，m），4.90（1H，m），4.25（1H，br s），3.67（2H，m），1.45（9H，s ）ppm。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/121198, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0645; 0647 [2] Patent: WO2015/26818, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [3] Patent: WO2015/157257, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38 [4] Patent: US2015/361094, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0354 [5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 6, p. 817 - 819 [6] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 5, p. 847 - 849 [7] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 19, p. 4440 - 4450 [8] Patent: WO2004/14893, 2004, A2. Location in patent: Page 110; 111 [9] Patent: WO2016/42089, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 171; 172

合成路线 2（2. 合成：91103-37-6）

产率：76% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In methanol at 0℃; 实验步骤：步骤2. [（iS） - ] - （羟甲基）丙-2-烯-1-基]氨基甲酸叔丁酯（4S）-2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3的叔丁基溶液 在0℃下加入对甲苯磺酸一水合物（0.80g，4.2mmol）中的恶唑烷-3-甲酸酯（1.90g，8.36mmol）的甲醇（83mL）溶液。 将混合物缓慢升温至室温过夜。 将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液稀释，浓缩，然后用乙酸乙酯稀释。 用饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 用NaHCO 3（2x）和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到所需产物，为无色油状物（1.187g，76％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ5.81（1H，m），5.25（2H，m），4.90（1H，m），4.25（1H，br s），3.67（2H，m），1.45（9H， s）ppm。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/184305, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35