380177-22-0 5-氯-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-甲醇

5-氯-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-甲醇主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：380177-22-0）

产率：46% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In acetone for 0.50 h; Stage #2: for 24 h; 实验步骤：根据Harisha等人的方法制备N-甲基-2-甲醇-5-氯苯并咪唑49。 [28]将5-氯 - （1H-苯并咪唑-2-基） - 甲醇28（1.50g，8.20mmol）和氢氧化钠（0.33g，8.2mmol）的溶液在无水丙酮（30mL）中搅拌。 30分钟。 然后，加入碘甲烷（1.41g，8.20mmol）并将混合物搅拌24小时。 将反应混合物浓缩至四分之一，然后倒入冰冷的水中。 过滤固体，用50％HCl洗涤，以中和过量的碳酸钾。 用冷水（100mL）和乙醇水溶液洗涤固体。 通过柱色谱（9：1氯仿/乙醇）纯化产物，得到所需产物38，为亮橙色晶体，产率9％。 参考文献：

• [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 4, p. 1272 - 1274 [2] Molecules, 2015, vol. 20, # 8, p. 15206 - 15223 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 933 - 936

合成路线 2（2. 合成：380177-22-0）

产率：45% 合成条件：at 20 - 150℃; for 5 h; 实验步骤：将4-氯-N1-甲基苯-1,2-二胺（15.0g，96mmol）和乙醇酸（8.1g，106mmol）在密封管中混合在一起。 将混合物在150℃下加热5小时，然后将其冷却至室温。 通过快速柱色谱法（0-5％MeOH的CH 2 Cl 2溶液）纯化残余物，得到产物（8.5g，45％YIELD）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ：3.80（s，3H），4.86（s，2H），7.13-7。 22（m，2H），7.62-7。 64（m，1 H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/74270, 2004, A2. Location in patent: Page 131 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 4, p. 1724 - 1730