88095-61-8 1-苄基-4-硝基-1H-吡唑

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933199090

作为药物中间体，用于医药相关合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：88095-61-8）

产率：63% 合成条件：With nitric acid In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 3.50 h; 实验步骤：通用方法：向溶解在THF（10mL）中的碘吡唑（1mmol）中加入Fuajasite（250mg）。 缓慢加入硝酸（d 1.52g / cm 3,10mL），将混合物在室温下搅拌所需的时间。 过滤回收催化剂，用二氯甲烷反复萃取滤液。 真空除去溶剂，得到硝基吡唑。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3463 - 3471 [2] Catalysis Communications, 2013, vol. 42, p. 35 - 39

合成路线 2（2. 合成：88095-61-8）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0 - 20℃; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：a）1-苄基-4-硝基-1H-吡唑在氩气氛下，向4-硝基-1H-吡唑（283mg，2.5mmol）的无水DMF（5ml）溶液中加入NaH（120mg，2.75）。 在0℃下将反应混合物在室温下搅拌1小时，再次冷却至0℃，然后加入苄基溴（300μl，2.5mmol）并在室温下搅拌12小时。 将混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，产物通过硅胶色谱法纯化，用庚烷/乙酸乙酯作为洗脱剂。 得到标题化合物，为浅黄色油状物（484mg，95％）。 MS ISP（m / e）：226.3（100）[（M + Na）+]。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5714 - 5727 [2] Patent: US2010/120874, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28

合成路线 3（3. 合成：88095-61-8）

产率：98% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 25℃; for 16 h; 实验步骤：通用方法：在25℃下向搅拌的4-硝基咪唑或4-硝基吡唑（1.00g，8.84mmol）的DMF（6.00mL）溶液中加入K 2 CO 3（1.47g，10.6mmol）和烷基碘（10.6mmol）。 在25℃下搅拌16小时后，将反应混合物用水（15mL）和EtOAc（20mL）处理，并转移至125mL分液漏斗中。 收集有机层，水层用EtOAc（25mL×2）萃取。 将合并的有机层用盐水（20mL）洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。 浓缩滤液，通过快速柱色谱法纯化残余物，得到相应的烷基唑。 参考文献：

• [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, # 10, p. 3009 - 3014 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2382 - 2390