231958-04-6 3-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：231958-04-6）

产率：100% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 20℃; for 18 h; 实验步骤：向3-氨基-4-甲基苯甲酸（2.0g，13.2mmol）的水（25mL）和1N氢氧化钠（25mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（4.3g，19.8mmol）。 将反应在环境温度下搅拌18小时。 将反应混合物在乙酸乙酯和5％柠檬酸水溶液之间分配。 将有机层用水和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。 将物质过滤并浓缩，得到保护的苯胺，为粉红色固体（3.3g，定量收率）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/142708, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [2] Patent: WO2005/42537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 16, p. 3700 - 3705 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 2, p. 311 - 322 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 1, p. 4 - 16 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 47, p. 14918 - 14922 [7] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 47, p. 15114 - 15118,5

合成路线 2（2. 合成：231958-04-6）

产率：74.7% 合成条件：Stage #1: With water; sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 20℃; for 12 h; Stage #2: at 0℃; 实验步骤：向搅拌的3-叔丁氧基羰基氨基-4-甲基 - 苯甲酸甲酯（0.35g，1.32mmol）的1,4-二恶烷（10mL）溶液中加入氢氧化钠水溶液（1N，2.5mL）。 将反应混合物在室温下搅拌12小时（用二氧化硅TLC监测;乙酸乙酯 - 己烷，1：1）。减压蒸馏出水; 将获得的粗制钠盐在0℃下用乙酸溶液酸化，并用（2×20mL）萃取。将收集的有机部分经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到3-叔丁氧基羰基氨基 -4-甲基 - 苯甲酸，为灰白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步。 （收率1.20g，74.7％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/184548, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41