化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：949-69-9）
产率：100%
合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; potassium carbonate In ethanol at 20℃; for 16 h;
实验步骤：将化合物1a（1.89g，10mmol）溶解在50mL无水乙醇中，依次加入碳酸钾（2.76g，20mmol）和盐酸羟胺（1.04g，15mmol），在室温下搅拌6小时。 浓缩混合物后，加入水。 然后将混合物用乙酸乙酯萃取，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩，得到白色固体1b（2.04g，产率100％），MS：205.0 [M + H] +。
参考文献：
- [1] Patent: US2017/44187, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0086; 0087 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 7, p. 2827 - 2840 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 14, p. 4085 - 4090 [4] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 17, p. 5143 - 5156 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9089 - 9099 [6] Patent: WO2012/101654, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 73 [7] Patent: WO2014/16849, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 124 [8] Patent: WO2016/29218, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13 [9] Patent: US5580872, 1996, A [10] Patent: US4481360, 1984, A [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2837 - 2842
合成路线 2（2. 合成：949-69-9）
产率：98%
合成条件：With sodium acetate In ethanol; water
实验步骤：步骤A 1-苄基-4-羟基亚氨基哌啶将18.9g 1-苄基-4-氧代哌啶，26.8g羟胺盐酸盐和24.8g乙酸钠在200ml乙醇中搅拌8小时。 浓缩混合物，溶于100ml水中，使其呈碱性，滤出所得沉淀。 产率：98％熔点：125°-127℃。质子核磁共振谱（溶剂CDCl3）：7.3ppm，5H，m; 3.55 ppm，2H，s; 2.75至2.4 ppm，6H，m; 2.35 ppm，2H，m; 3 ppm，1H可交换。
参考文献：
- [1] Patent: US5189045, 1993, A
